(1S,2R,6S,8S)-8,10-dimethyl-4-phenyl-7-oxa-4,12-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-9,11-diene-3,5-dione | 112251-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2R,6S,8S)-8,10-dimethyl-4-phenyl-7-oxa-4,12-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-9,11-diene-3,5-dione
• CAS: 112251-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: WLNWHYCVTNUIGQ-WSMBLCCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.5-173.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxyketene 、 (1S,2R,6S,8S)-8,10-dimethyl-4-phenyl-7-oxa-4,12-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-9,11-diene-3,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮的周环反应与吡啶N-氧化物和亲双极性体的级联反应产物。X射线加合物的结构和形成机理。

  摘要：

  通过单晶X射线分析阐明了取代烯酮与二氢吡啶衍生物反应生成的加合物的结构，并基于半经验和密度泛函理论（DFT）分子的反应路径计算，讨论了其形成机理。轨道方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1068
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶N-氧化物 、 N-苯基马来酰亚胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以40.2%的产率得到(1S,2R,6S,8S)-8,10-dimethyl-4-phenyl-7-oxa-4,12-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-9,11-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XV. Formation of the 1,5-sigmatropy products and their double ene reaction products.

  摘要：

  与3, 5-二甲基吡啶N-氧化物与N取代马来酰亚胺的周环反应相关，通过X射线晶体学方法确定了一种1, 5-σ迁移产物的结构。在2-烷基吡啶N-氧化物与N取代马来酰亚胺的反应中，我们分离出一系列新型的1:3烯反应产物。初级外向环加成物易于转化为内向1, 5-σ迁移重排产物，这些产物又与两个N取代马来酰亚胺分子反应，生成1:3烯反应产物。观察到的反应行为和可能的反应路径通过前沿分子轨道理论进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.10

文献信息

• Cascade Reaction of Imines with Phenylsulfinylallene. X-Ray Structure of the Product and Its Formation Mechanism.
  作者：Shigeru Oiso、Yasuyuki Yoshitake、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.50.1525

  日期：——

  The structure of the product derived from the reaction of a dihydropyridine derivative with phenylsulfinylallene has been clarified by a single crystal X-ray analysis and the formation mechanism is discussed on the basis of the reaction-path calculations by semiempirical and ab initio molecular orbital methods.

  通过单晶X射线分析阐明了由二氢吡啶衍生物与苯亚磺酰基烯丙基反应衍生的产物的结构，并在通过半经验和从头算分子轨道方法计算反应路径的基础上讨论了形成机理。
• Hisano, Takuzo; Harano, Kazunobu; Matsuoka, Toshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1049 - 1057
  作者：Hisano, Takuzo、Harano, Kazunobu、Matsuoka, Toshikazu、Yamada, Hirotoshi、Kurihara, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XV. Formation of the 1,5-sigmatropy products and their double ene reaction products.
  作者：Toshikazu MATSUOKA、Kikuma ONO、Kazunobu HARANO、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.39.10

  日期：——

  In connection with the pericyclic reaction of 3, 5-dimethylpyridine N-oxide with N-substituted maleimides, the structure of a 1, 5-sigmetropy product was determined by the X-ray crystallographic method. In the reaction of 2-alkylpyridine N-oxides with N-substituted maleimides, we have isolated a series of 1 : 3 ene reaction products of a new type.The primary exo cycloadducts readily transform into the endo 1, 5-sigmatropic rearrangement products, which again react with two molecules of N-substituted maleimide to give the 1 : 3 ene reactio products. The observed reaction behavior and plausible reaction pathways are discussed in terms of frontier molecular orbital considerations.

  与3, 5-二甲基吡啶N-氧化物与N取代马来酰亚胺的周环反应相关，通过X射线晶体学方法确定了一种1, 5-σ迁移产物的结构。在2-烷基吡啶N-氧化物与N取代马来酰亚胺的反应中，我们分离出一系列新型的1:3烯反应产物。初级外向环加成物易于转化为内向1, 5-σ迁移重排产物，这些产物又与两个N取代马来酰亚胺分子反应，生成1:3烯反应产物。观察到的反应行为和可能的反应路径通过前沿分子轨道理论进行了讨论。
• Pericyclic Reaction of Ketenes with Cascade Reaction Products of Pyridine N-Oxides and Dipolarophiles. X-Ray Structures of the Adducts and Formation Mechanism
  作者：Shigeru Oiso、Masashi Eto、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.51.1068

  日期：——

  The structures of the adducts derived from the reactions of substituted ketenes with dihydropyridine derivatives have been clarified by single crystal X-ray analyses and the formation mechanism is discussed on the basis of the reaction-path calculations by semiempirical and density functional theory (DFT) molecular orbital methods.

  通过单晶X射线分析阐明了取代烯酮与二氢吡啶衍生物反应生成的加合物的结构，并基于半经验和密度泛函理论（DFT）分子的反应路径计算，讨论了其形成机理。轨道方法。