2-[(4-chlorophenyl)-(tributylsilyl)-methyl]-1,4-pentadiene | 1211565-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)-(tributylsilyl)-methyl]-1,4-pentadiene
• 英文别名: Tributyl-[1-(4-chlorophenyl)-2-methylidenepent-4-enyl]silane
• CAS: 1211565-64-8
• 化学式: C₂₄H₃₉ClSi
• 分子量: 391.112
• InChiKey: YIFSBDMVVCUMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 、 乙烯基氯化镁 、 2-(4-chlorophenyl)-1-methylenecyclopropane 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)-(tributylsilyl)-methyl]-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性碳-碳键裂解进行镍催化的亚甲基环丙烷的区域选择性碳还原反应。

  摘要：

  解开环：亚甲基环丙烷在镍催化剂存在下与乙烯基和芳基格氏试剂反应，通过选择性的CC键裂解分别得到乙烯基和芳基磁化产物（参见方案）。该反应提供了一种制备取代的烯丙基和烯丙基格氏试剂的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.200904721

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Jun Terao、Masahiro Tomita、Surya Prakash Singh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200904721

  日期：2010.1.4

  Unwringing the ring: Methylenecyclopropanes reacted with vinyl and aryl Grignard reagents in the presence of a nickel catalyst to afford vinyl‐ and arylmagnesation products, respectively, through a selective CC bond cleavage (see scheme). The reaction provides a new method for the preparation of substituted homoallyl and allyl Grignard reagents.

  解开环：亚甲基环丙烷在镍催化剂存在下与乙烯基和芳基格氏试剂反应，通过选择性的CC键裂解分别得到乙烯基和芳基磁化产物（参见方案）。该反应提供了一种制备取代的烯丙基和烯丙基格氏试剂的新方法。