3-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine | 113118-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3-methyl-, phenyl ester；phenyl 3-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 113118-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QQEUPKQEEYQNGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 potassium acetate 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Herrick, James J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 氯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到3-methyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Herrick, James J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium Carboxylate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazoacetates in the Presence of Heterodienes:  Enantioselective Synthesis of the 6-Azabicyclo[3.2.2]nonane and 6-Azabicyclo[3.2.2]nonanone Ring Systems
  作者：Huw M. L. Davies、L. Mark Hodges

  DOI：10.1021/jo025697g

  日期：2002.8.1

  catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of N-phenoxycarbonyl protected 1,2-dihydropyridines or 1-methyl-2-pyridones is a direct method for the construction of the 6-azabicyclo[3.2.2]nonane ring system. The [3 + 4] cycloaddition occurs by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Asymmetric induction is possible in these transformations either by using (S)-lactate methyl ester

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。
• Rhodium(II)-catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of 1,2-dihydropyridines: Synthesis of the 6-azabicyclo[3.2.2]nonane nucleus
  作者：Huw M.L. Davies、L.Mark Hodges、Craig T. Thornley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00412-2

  日期：1998.4

  6-azabicyclo[3.2.2]nonadienes was synthesized via rhodium(II)-catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of substituted dihydropyridines. The regioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the steric bulk of the catalyst as well as the structure of the vinyldiazomethane. Each regioisomer was elaborated into higher homologs of ferruginine (1, 2).

  在取代的二氢吡啶存在下，通过铑（II）催化乙烯基重氮甲烷的分解，合成了一系列官能化的6-氮杂双环[3.2.2]壬二烯。已表明反应的区域选择性高度取决于催化剂的空间体积以及乙烯基重氮甲烷的结构。每个区域异构体都被精制为较高的铁精氨酸同源物（1、2）。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines with Aldehydes Using β-Amino Alcohol Organocatalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Teppei Otuki、Jun Kumagai、Chigusa Seki、Koji Uwai、Gang Dai、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1021/jo501433c

  日期：2014.10.17

  The enantioselective Diels Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with aldehydes using an easily prepared optically active beta-amino alcohol catalyst was found to provide optically active isoquinuclidines, an efficient synthetic intermediate of pharmaceutically important compounds such as oseltamivir phosphate, with a satisfactory chemical yield and enantioselectivity (up to 96%, up to 98% ee). In addition, the obtained highly optically pure isoquinuclidine was easily converted to an optically active piperidine having four successive carbon centers.
• Synthesis of 1-acyl-1,4-dihydropyridines via copper hydride reduction of 1-acylpyridinium salts
  作者：D. L. Comins、A. H. Abdullah

  DOI：10.1021/jo00192a031

  日期：1984.9