(trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-6 hexyne-2 | 108207-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-6 hexyne-2
• 英文别名: 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylhex-2-yne；trimethyl-[6-(oxan-2-yloxy)hex-2-ynyl]silane
• CAS: 108207-95-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: XHCPROREXZZIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-6 hexyne-2 在 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Methyl 2-Formyl-3-(6-trimethylsilyl-4-hexynyl-1-amino)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective sequential photochemical cycloaddition - iminium ion - propargylsilane cyclization. Synthesis of quinolizidines and pyrido [1,2-a]azepines

  摘要：

  Photochemical cycloaddition of the enaminecarbaldehydes 15 and 16 with the acrylic acid derivatives 20a-c gave the 2-hydroxytetrahydropyridines 21a-c and 24a-c, respectively which cyclize on treatment with trifluoroacetic acid or Lewis acids to furnish the quinolizidines 22a-c and pyrido[1,2-a]azepines 25a-c, respectively in good yields and with high 1,3-induced diastereoselectivity. Indolizidines 27 cannot be prepared by this method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88876-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-6 hexyne-2
  参考文献：
  名称：

  Synthese et reactivite de silanes propargyliques ω-Fonctionnels : preparation de vinylidene-3 oxolannes, oxannes, oxepannes et oxocannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87618-3

文献信息

• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Cyclisation chemistry of some functionalised allylsilanes
  作者：Reena Chakraborty、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88293-4

  日期：1991.9

  allylic silanes bearing additional functionality in the form of either a bromide or a phenylsulphonyl group were synthesised and condensed with a variety of electrophilic partners. Subsequent cyclisation of some of the products was then possible by utilising the acid-promoted reactions of the allylsilane grouping, to give one spiropentannulated product (8) and two medium ring ether sulphones (12) and

  合成了两种带有溴或苯基磺酰基形式的具有附加官能度的烯丙基硅烷，并与各种亲电子分子进行缩合。然后，通过利用烯丙基硅烷基团的酸促进的反应，可以随后对某些产物进行环化，从而得到一种螺环鞣化产物（8）和两种中环醚砜（12）和（13）。
• Intramolecular cyclizations of allyl- and propargylsilanes
  作者：Dieter Schinzer、Sándor Sólyom、Marion Becker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94749-x

  日期：1985.1

  Allylsilanes of type 5 and propargylsilanes of type 13 undergo efficient cyclizations upon treatment with EtAlCl2 in toluene to afford stereoselectively functionalized hydrindanones of type 6 and spiro[4,5]decanes of type 14.

  在甲苯中用EtAlCl 2处理后，类型5的烯丙基硅烷和类型13的炔丙基硅烷会发生有效的环化反应，从而得到类型6的立体选择性官能化的氢化茚酮和类型14的螺[4,5]癸烷。
• Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Allylsilane-Terminated Domino-Heck Double Cyclisation
  作者：Lutz F. Tietze、Klaus Kahle、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

  日期：2002.1.18

  The domino-Heck double cyclisation of the arylbromides 1, which contain an allylsilane and an alkyne moiety and are easily accessible by an addition of the corresponding lithiated alkynes 5 to the aldehydes 4, leads to the tetrasubstituted alkenes 2 and 3 in good yield. The reaction produces exclusively compounds with an E double bond and additionally proceeds with good to excellent induced diastereoselectivity

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。
• Allylsilane Terminated Domino Heck Reaction
  作者：Lutz Tietze、Katja Heitmann、Thomas Raschke

  DOI：10.1055/s-1997-682

  日期：——

  The allylsilane terminated domino Heck reaction of the enynes 4, 5, 6 and 7 to give the hitherto unknown polycyclic indanes 8, 9, 10 and 11 are described. The reactions proceed in a regio- and stereoselective way with good yields allowing the efficient formation of substituted tricyclic compounds from monocyclic substrates by forming two cyclopentane moieties in one step and thus, showing again the usefulness of applying an allylsilane moiety as the terminating group in the Heck reaction.

  介绍了烯炔类化合物 4、5、6 和 7 通过烯丙基硅烷终止的多米诺赫克反应生成迄今未知的多环茚类化合物 8、9、10 和 11。反应以区域和立体选择性的方式进行，产率高，通过在一个步骤中形成两个环戊烷分子，从单环底物中有效地生成了取代的三环化合物，从而再次证明了在 Heck 反应中使用烯丙基硅烷作为终止基的有用性。