N,N,2,2-tetramethylpent-4-enamide | 16487-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N,2,2-tetramethylpent-4-enamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2,2-dimethyl-4-pentenoamid；N,N,2,2-Tetramethyl-4-pentensaeureamid；N,N,2,2-tetramethyl-4-pentenamide
• CAS: 16487-57-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: CNQQSEIYVXOMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2,2-tetramethylpent-4-enamide 在 三氟甲烷磺酸乙酯 、 L-Selectride 作用下， 生成 2,2-二甲基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  Tsay, Shwu-Chen; Robl, Jeffrey A.; Hwu, Jih Ru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 757 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-(dimethylamino)-2-methyl-propen-(1) <'2-Methyl-propenyliden-bis-(dimethylamin)'> 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N,2,2-tetramethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of alkylidenebis(dimethylamines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01270a046

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Oxidation of Hindered Allylic C–H Bonds with Applications to the Functionalization of Complex Molecules
  作者：Zachary C. Litman、Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.6b03648

  日期：2017.3.3

  oxidation of hindered alkenes to form linear allylic esters. The combination of palladium(II) benzoate, 4,5-diazafluoren-9-one, and benzoquinone catalyzes the mild oxidation of terminal alkenes with tert-butyl benzoyl peroxide as an oxidant in the presence of diverse functional groups. Selective oxidation of terminal alkenes in the presence of trisubstituted and disubstituted alkenes has been achieved

  我们报道了钯催化的受阻烯烃氧化形成线性烯丙基酯。苯甲酸钯（II），4,5-二氮杂芴-9-一和苯醌的组合在多种官能团存在的情况下用叔丁基苯甲酰过氧化物作为氧化剂催化末端烯烃的轻度氧化。已经实现了在三取代和二取代的烯烃的存在下末端烯烃的选择性氧化，并且已经证明了以克规模进行反应的能力。温和的条件和对辅助功能的高度耐受性使该方法适用于复杂分子的合成和衍生化。
• Palladium(<scp>II</scp>) complexes derived from the potentially chelating ligands 2,2,NN-tetramethylpent-4-enylamine and 2,2-dimethylpent-4-enyl methyl sulphide. Crystal structures of dichloro[2,2-dimethylpent-(E)-3-enyl methyl sulphide]palladium(<scp>II</scp>) and chloro[1–3-η-syn-1-(1,1′-dimethyl-2′-methylthioethyl)allyl]palladium(<scp>II</scp>)
  作者：Robert McCrindle、Elmer C. Alyea、George Ferguson、Shelton A. Dias、Alan J. McAlees、Masood Parvez

  DOI：10.1039/dt9800000137

  日期：——

  Reaction of PdX2·2PhCN(X = Cl or Br) with 2,2,NN-tetramethylpent-4-enylamine (1a) gives complexes (2) of stoicheiometry PdX2·(1a) in which Pd–X has added to the olefinic bond to generate a seven-membered chelate ring. In contrast, 2,2-dimethylpent-4-enyl methyl sulphide (1b) initally gives labile olefinic complexes, which readily rearrange to the derivatives (5a) and (5b) of 2,2-dimethylpent-(E)-3-enyl

  PDX的反应2 ·2PhCN（X = Cl或Br）与2,2，NN -tetramethylpent -4-烯基胺（1a）中给出的stoicheiometry（2）配合物PDX 2 ·（1a）中，其中已经PDX加入到烯烃键生成七元螯合环。相反，2,2-二甲基戊-4-烯基甲基硫醚（1b）最初产生不稳定的烯烃络合物，该化合物容易重新排列为2,2-二甲基戊-（E）-3-烯基的衍生物（5a）和（5b）甲基硫化物（13）。恒温1H nmr研究表明，在低温下（5a）和（5b）在溶液中以硫的形式存在一对差向异构体，而加热首先导致差向异构体平衡，然后导致金属-烯烃键失活。由（5a）和（5b）制备了π-烯丙基物质（6a）和（6b）。报告了（5a）和（6a）的X射线结构。的（5a）的晶体是单斜晶系，空间群P 2 1 / Ñ与Ž = 4在尺寸上的单元电池一个= 8.365（2），b = 15.068（2），C ^
• Hullot,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1098 - 1104
  作者：Hullot,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cuvigny,T. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1105 - 1108
  作者：Cuvigny,T. et al.

  DOI：——

  日期：——