3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanal | 325147-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanal
• CAS: 325147-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: QFQHSCMKNYWNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanal 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7-methyl chroman
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation

  摘要：

  A number of oxygen heterocycles were synthesized using the palladium-catalyzed intramolecular etherification of aryl halides by employing di-tert-butylphosphinobiaryl ligands. The reaction proceeds under mild conditions using weak bases such as Cs2CO3 or K3PO4. A variety of functional groups are tolerated in the reaction. and enantioenriched alcohols can be coupled without erosion of optical purity. The mildness of the reaction conditions allows for the use of polyfunctionalized substrates. This method was used as the key step in the synthesis of MKC-242, an antidepressant currently in clinical trials. The synthesis of MKC-242 was achieved in 40% overall yield from commercially available sesamol and acrylonitrile,

  DOI：

  10.1021/ja012046d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘甲苯 、 烯丙醇 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与内还原偶联的不对称联芳基化合物

  摘要：

  含有（1,4,5,6-四氢-6-氧代吡啶-3-基）甲基取代基的芳基溴化物可以与芳基卤化物偶联，产生不饱和的联芳基。在此过程中，环状烯酰胺被氧化为 2(1H)-吡啶酮。该反应通过环状烯酰胺的烯丙基 C-H 键活化产生的六元钯环进行，导致六元钯环。随后与芳基-Pd-X 中间体的金属转移反应最终通过还原消除和 β-氢化物消除产生混合联芳基化合物。最好的产量是用 2 当量获得的。芳基卤化物。所需的底物由溴碘苯通过与烯丙醇的 Heck 反应、烯胺形成、迈克尔加成到丙烯酸乙酯和与苄胺形成杂环组成的顺序制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800724

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes through a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/CH-Activation Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Tim Hungerland、Alexander Düfert、Ina Objartel、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.201103209

  日期：2012.3.12

  Helical tetrasubstituted alkenes (7) were obtained in a highly efficient way through a palladium‐catalyzed domino‐carbopalladation/CH‐activation reaction of propargylic alcohols 6 in good to excellent yields. Electron‐withdrawing‐ and electron‐donating substituents can be introduced onto the upper and lower aromatic rings. The substrates (6) for the domino process were synthesized by addition of the

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。
• Direct Access to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines from Aryl Iodides, Alkenyl Alcohols, and <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinamide
  作者：Sofiane Ikhlef、Cherif Behloul、Alejandro Lahosa、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201800111

  日期：2018.6.7

  We thank our Ministerio de Ciencia e Innovacion (MCINN; projects CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO; project CTQ2014-53695-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2016-81797-REDC, CTQ2017-85093-P), the FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017), the University of Alicante, the Ministere de l'Enseignement Superieur

  我们感谢我们的部长级 Ciencia e Innovacion（MCINN；项目 CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006、CTQ2011-24165）、Ministryio de Economia y Competitividad（MINECO；项目 CTQ2014-53695-P、CTQ2007-00006、CTQ2017 -REDC, CTQ2017-85093-P), the FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017)，阿利坎特大学，Ministere de l'Enseignement Superieur et de la Recherche Scientifique de Algerien， la Cooperation et des Echanges
• Synthesis of 1,5-methano-3-benzazocines by intramolecular Buchwald–Hartwig arylation of 2-piperidinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.088

  日期：2008.1

  based on an intramolecular Buchwald–Hartwig arylation was developed. The reaction required the use of the zinc enolate of the piperidinone substrates. These substrates, piperidin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position were prepared by reductive amination of 4-formyl esters. The latter could be obtained via Michael addition of enamines, derived from 3-arylpropanals, to ethyl acrylate

  在分子内布赫瓦尔德-哈特维格芳基化的基础上，开发了一种从概念上讲新颖的途径制备1,5-甲基-3-苯甲唑嗪的方法。该反应需要使用哌啶酮底物的烯醇锌。这些底物，在5-位具有2-溴苄基取代基的哌啶-2-酮是通过4-甲酰基酯的还原胺化而制备的。后者可以通过将衍生自3-芳基丙醛的烯胺迈克尔加成到丙烯酸乙酯中而获得。
• A High-Yield, General Method for the Catalytic Formation of Oxygen Heterocycles
  作者：Karen E. Torraca、Shin-Itsu Kuwabe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja005698v

  日期：2000.12.1
• Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol800330d

  日期：2008.6.1

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.