(1R,3R,4R)-2,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol | 29366-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3R,4R)-2,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-3-n-propyl-1,4-naphthoquinone；2-propyl-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-propyl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-propyl-[1,4]naphthochinon；2-Propyl-3-hydroxyl-1,4-naphtochinon
• CAS: 29366-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YLXBHRSUAARBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-2,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-hydroxy-3-propyl-[1,4]naphthoquinone-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  面向抗癌药物：具有生物活性萘醌衍生的配体系统的钌（ii）-芳烃配合物†

  摘要：

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。

  DOI：

  10.1039/c6dt01110a
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到(1R,3R,4R)-2,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 3-烯丙基-2-羟基萘醌的区域选择性加氢酯化：轻松获得直链或支链萘醌酯

  摘要：

  介绍了 3-烯丙基-2-羟基萘醌的成功加氢酯化，提供了线性和支化酯的优异区域选择性。采用Pd(OAc) 2 /dppf催化体系制备了一系列具有高区域选择性的直链萘醌酯。使用 PdCl 2 /dppe 组合对初始条件进行轻微修改，得到具有高区域选择性的支化酯。对照实验有助于观察底物上存在的羟基与反应选择性之间的相关性。此外，对合成的酯针对六种肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，这提供了有关其生物活性的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121928

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 2-Hydroxy-1,4-naphthaquinones and Allenoate: An Allene–Alkene [3 + 2] Annulation Mechanism Involving Consecutive γ-Addition–Aldol Reaction
  作者：Leijie Zhou、Chang Wang、Chunhao Yuan、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02947

  日期：2018.10.19

  achieved via a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone derivatives and allenoate. Various tetrahydrocyclopenta[b]naphthalene derivatives containing contiguous quaternary carbon centers are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities. The asymmetric version gave the chiral product in up to 57% ee under catalysis of Kwon chiral phosphine. The reaction undergoes

  通过膦催化的2-羟基-1,4-萘醌衍生物和脲基甲酸酯的[3 + 2]环构反应，已实现了对生物重要的四氢环戊五烯[ b ]萘衍生物的非对映选择性。获得具有连续的季碳中心的各种四氢环戊并[ b ]萘衍生物，具有良好的收率和极好的非对映选择性。在Kwon手性膦的催化下，不对称形式使手性产物的收率高达57％ee。该反应经历的反应机理包括连续的γ加成-醛醇缩合反应。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0150831A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein: R' is alkoxy of one to twelve carbon atoms, of one to twelve carbon atoms, alkylthio of one to twelve carbon atoms, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O)nR wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R'是一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基； R2 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基烷基； R3 是低级烷基、低级烷氧基或卤素，m 是 0、1 或 2，或者 R3 是任选取代的苯基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯基低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基、氰基或 S(O)nR 其中 R 是低级烷基；任选取代的苯基；任选取代的苯基低级烷基；或任选取代的三至九个环原子的杂环芳基，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，以及它们的药学上可接受的酸加成盐；且 m 为 1，n 为 0、1 或 2；以及 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2
  作者：Samuel C. Hooker

  DOI：10.1021/ja01298a030

  日期：1936.7
• 21. Syntheses in the naphthalene series. Part II. 3-Hydroxy-2-alkyl-1 : 4-naphthaquinones
  作者：Gabra Soliman、Albert Latif

  DOI：10.1039/jr9440000055

  日期：——