[(3S,4R,5E)-4-benzoyloxy-7-hydroxyhepta-1,5-dien-3-yl] benzoate | 1612225-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5E)-4-benzoyloxy-7-hydroxyhepta-1,5-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 1612225-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: CPNVCQHRGMSMBN-ASCPSNPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dibenzyloxycyclobutene 、 烯丙醇 在 C₃₂H₄₁N₃O₄Ru^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到[(3S,4R,5Z)-4-benzoyloxy-7-hydroxyhepta-1,5-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称开环/交叉复分解催化对映选择性合成 1,2-抗二醇

  摘要：

  开发了一种合成 1,2-抗二醇的对映选择性方法。环金属化手性钌络合物催化双氧环丁烯的不对称开环/交叉复分解，从而产生功能丰富的合成结构单元。昆虫信息素 (+)- end -brevicomin 和单糖核糖的合成证明了标题反应中生成的 1,2- anti -diol 片段的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310767

文献信息

• [EN] HIGHLY Z-SELECTIVE AND ENANTIOSELECTIVE RING OPENING/CROSS METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE PAR OUVERTURE DE CYCLE/MÉTATHÈSE CROISÉE HAUTEMENT SÉLECTIVE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014186631A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  This invention relates generally to enantiomerically enriched C-H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at ruthenium, to the preparation of such compounds, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in enantio- and Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  这项发明涉及具有立体异构体富集的C-H活化钌烯烃重整催化剂化合物，这些化合物在钌上具有立体异构性，以及制备这些化合物和在烯烃和烯烃化合物的重整中使用这种催化剂的用途，更具体地，在在对映选择性和Z-选择性烯烃重整反应中使用这种催化剂。这项发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of 1,2-<i>anti</i>-Diols by Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis
  作者：John Hartung、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201310767

  日期：2014.4.7

  developed. A cyclometalated chiral‐at‐ruthenium complex catalyzes the asymmetric ring‐opening/cross‐metathesis of dioxygenated cyclobutenes, thus resulting in functionally rich synthetic building blocks. Syntheses of the insect pheromone (+)‐endo‐brevicomin and monosaccharide ribose demonstrate the synthetic utility of the 1,2‐anti‐diol fragments generated in the title reaction.

  开发了一种合成 1,2-抗二醇的对映选择性方法。环金属化手性钌络合物催化双氧环丁烯的不对称开环/交叉复分解，从而产生功能丰富的合成结构单元。昆虫信息素 (+)- end -brevicomin 和单糖核糖的合成证明了标题反应中生成的 1,2- anti -diol 片段的合成效用。