2-hydroxy-3-octadecyloxypropyl 5-trimethylammoniopentyl phosphate | 104478-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-hydroxy-3-octadecyloxypropyl 5-trimethylammoniopentyl phosphate
• 英文别名: 2-(Hydroxy)-3-(octadecyloxy)propyl 5-trimethylammoniopentyl phosphate；(2-Hydroxy-3-octadecoxypropyl) 5-(trimethylazaniumyl)pentyl phosphate
• CAS: 104478-37-7
• 化学式: C₂₉H₆₂NO₆P
• 分子量: 551.788
• InChiKey: YZBOCYPANBNJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-octadecyloxypropyl 5-trimethylammoniopentyl phosphate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UKAWA, KIYOSHI;IMAMIYA, EIKO;YAMAMOTO, HIROAKI;MIZUNO, KATSUTOSHI;TASAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1249-1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyltrimethylammonium tosylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-hydroxy-3-octadecyloxypropyl 5-trimethylammoniopentyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new alkylphospholipids containing modifications of the phosphocholine moiety.

  摘要：

  新型抗肿瘤烷基甘油磷脂是通过对血小板活化因子（PAF）分子中的磷酸胆碱部分进行修饰，从1-烷基-2-取代甘油中合成而得。通过引入具有不同长度（从2到14个碳）的亚甲基桥的极性头部磷酰基团进行了合成，并测试了其对PAF激动活性和抗肿瘤性质的影响。在一系列1-十八烷基-2-乙酰乙酰甘油磷脂（1a-f）中，随着甘油主链位置3处的磷酸和三甲铵基团之间的亚甲基桥长度增加，PAF激动活性逐渐降低，对人类早幼粒白血病细胞（HL-60）的抗肿瘤活性也发生了特征性变化。通过具有癸二烯桥的化合物（1e，IC50值=1.5μg/ml）获得了最大效力。因此，合成了具有癸二烯桥和在位置2具有各种取代基的烷基磷脂（1g-n）。它们表现出强烈的抑制活性，IC50值范围从0.4到1.9μg/ml，具体取决于磷脂分子中2-取代基的性质。在体内测试中，通过使用携带肉瘤180的小鼠和携带乳腺瘤MM46的小鼠（两种细胞和化合物均以腹腔途径给予），1-十八烷基-2-乙酰乙酰-3-甘油ω-三甲铵癸二烯磷酸酯（1e）表现出最强的延长寿命效果。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1249

文献信息

• 2-Acetoacetylglycerol derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0184905B1

  公开（公告）日：1989-03-01
• US4710579A
  申请人：——

  公开号：US4710579A

  公开（公告）日：1987-12-01