tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane | 222713-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane
• CAS: 222713-57-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: WPPIIUFNTMHOEH-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane 在 Nafion-H(R) 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺式-1,2-二羟甲基乙烯
  参考文献：
  名称：

  使用 Nafion-H®/碘化钠（或溴化二甲基溴化锍）在甲醇中对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行选择性脱保护

  摘要：

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120026345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 7.5h， 以83%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  InCl3 immobilized in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for tetrahydropyranylation and furanylation of alcohols

  摘要：

  一种温和且高效的方法已被开发，用于在温和条件下使用少量氯化铟固定在1-丁基-3-甲基咪唑四氟磷酸盐离子液体中保护羟基化合物，形成四氢吡喃醚和呋喃醚。多种官能团和保护基，如THP、TBDMS、TBDPS、PMB、MOM醚、丙烯醇和环氧化物，与离子液体兼容。该新方法还实现了二醇的单保护。

  DOI：

  10.1039/b210044b

文献信息

• A simple and efficient method for selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers by zinc tetrafluoroborate in water
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana、Adinath Majee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00097-0

  日期：1999.3

  Selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers has been achieved under mild conditions using an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Mild, Efficient, Inexpensive, and Selective Cleavage of Primary <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers by Oxone in Aqueous Methanol
  作者：Gowravaram Sabitha、Mandali Syamala、J. S.Yadav

  DOI：10.1021/ol990140h

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The use of a 50% aqueous methonolic solution of Oxone is described for the selective cleavage of primary tert-butyldimethylsilyl and aryl ethers at room temperature. This method enables one to deprotect tert-butyldimethylsilyl ethers of primary alcohols in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers of secondary and tertiary alcohols and phenols. The silyl ethers of phenols were deprotected at longer reaction times.
• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。
• InCl3 immobilized in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for tetrahydropyranylation and furanylation of alcohols
  作者：Jhillu Singh Yadav、Basi. V. Subba Reddy、Dughani Gnaneshwar

  DOI：10.1039/b210044b

  日期：2003.1.20

  A mild and highly efficient method has been developed for the protection of hydroxyl compounds as tetrahydropyranyl and furanyl ethers using a catalytic amount of indium trichloride immobilized in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid under mild conditions. A wide range of functional and protecting groups such as THP, TBDMS, TBDPS, PMB, MOM ethers, acetonides, olefins and epoxides are compatible with ionic liquids. Monoprotection of diols has also been achieved using this novel procedure.

  一种温和且高效的方法已被开发，用于在温和条件下使用少量氯化铟固定在1-丁基-3-甲基咪唑四氟磷酸盐离子液体中保护羟基化合物，形成四氢吡喃醚和呋喃醚。多种官能团和保护基，如THP、TBDMS、TBDPS、PMB、MOM醚、丙烯醇和环氧化物，与离子液体兼容。该新方法还实现了二醇的单保护。