N-(benzyloxy)-3-oxobutanamide | 37030-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 3-oxo-N-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 37030-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZRIRJPJAODHDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-3-oxobutanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-Benzyloxy-3-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(benzyloxy)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Inglesi; Nicola; Magnetti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 12, p. 1327 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward synthesis of biologically valuable nonsymmetrical malonamides under mild conditions
  作者：Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Gang Wang、Guisheng Zhang、Xingjie Zhang

  DOI：10.1039/d2gc00395c

  日期：——

  MgCl2-mediated nucleophilic addition/deacetylation sequence in the presence of a base in an alcoholic solvent. Salient merits of this chemistry include step-economy, ease of work-up, mild conditions, broad substrate scope, functional group tolerance and scalability. The high efficiency and practicability enabled rapid access to diverse precursors of malonamides for use in pharmaceuticals.

  非对称丙二酰胺通常存在于药理学相关分子中。开发了一种灵活且原子经济的方法，用于从商业或容易获得的异氰酸酯和 β-酮酰胺有效制备不对称丙二酰胺。这些底物通过MgCl 2介导的亲核加成/脱乙酰序列在醇溶剂中的碱存在下以良好至优异的产率递送一系列不对称丙二酰胺。这种化学的显着优点包括步骤经济、易于处理、条件温和、底物范围广、官能团耐受性和可扩展性。高效和实用性使得能够快速获得用于药物的多种丙二酰胺前体。
• Organocatalytic Aza-Michael/Mannich Cascade Reaction: Synthesis of Enantioenriched 3,3′-Spirooxindole γ-Lactams
  作者：Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00878

  日期：2023.6.16

  Highly enantioselective synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-lactams with three contiguous stereocenters (two quaternary) was achieved. The aza-Michael/Mannich cascade reaction of α-imine-β-oxobutanamides and methyleneindolinones catalyzed by a bifunctional diaminocyclohexane-derived thiourea catalyst gave the desired products in moderate to good yields (up to 78%), moderate to good diastereoselectivities

  实现了具有三个连续立体中心（两个四元）的 3,3'-螺吲哚 γ-内酰胺的高度对映选择性合成。在双功能二氨基环己烷衍生的硫脲催化剂的催化下，α-亚胺-β-氧代丁酰胺和亚甲基二氢吲哚酮的氮杂-迈克尔/曼尼希级联反应以中等至良好的产率（高达 78%）、中等至良好的非对映选择性（高达10:1 dr)，以及良好至优异的对映选择性（高达 >99% ee）。还进行了 3,3'-螺吲哚 γ-内酰胺的克级合成和一些转化。
• Kato,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1368 - 1373
  作者：Kato,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• INGLESI, MARCO;NICOLA, MASSIMO;MAGNETTI, SILVANO, FARMACO, 45,(1990) N2, C. 1327-1340
  作者：INGLESI, MARCO、NICOLA, MASSIMO、MAGNETTI, SILVANO

  DOI：——

  日期：——
• US7737287B2
  申请人：——

  公开号：US7737287B2

  公开（公告）日：2010-06-15