(Z)-but-2-endioldimesylate | 132329-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-but-2-endioldimesylate
• 英文别名: cis-1,4-ditosyloxy-2-butene；cis-2-butene-1,4-diol di-p-toluenesulfonate；(Z)-1,4-Ditosyloxy-2-butene；(Z)-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonate)；cis-1,4-di-4-toluenesulfonyloxy-2-butene；[(Z)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 132329-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S₂
• 分子量: 396.485
• InChiKey: AHQBCKWSOGDEKE-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-endioldimesylate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 以44%的产率得到cis-4-fluoro-1-tosyloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  用Ag（I）盐制备1-甲苯氧基-4-取代-2-丁烯

  摘要：

  先前已经将反式氟-2-丁烯基用作几种降冰片烷上的N-取代基，以用正电子发射断层摄影术对多巴胺转运蛋白进行成像。我们在这里报告了使用Ag（I）盐简化反型-1-甲苯磺酰氧基-4-取代-2-丁烯的简化方法。该方法学也适用于顺式异构体的合成。此外，这些程序可以回收大部分的Ag（I）离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.100
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-but-2-endioldimesylate
  参考文献：
  名称：

  One-step, Enantiospecific Transformationof Cyclic, Five-membered-1,2-diols into their Respective 1,2-Bis(phenylsulfanyl)Derivatives

  摘要：

  对映体环状五元沧二醇与 (PhS)2/Bu3P 在苯中于 80 °C 发生反应，生成相应的双（苯硫基）衍生物（42-74%），两个立体中心的构型完全反转。类似的反应条件也成功地用于将单羟基对映体转化为相应对映体的硫醚官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41015

文献信息

• Formal [5+1] annulation reactions of dielectrophilic peroxides: facile access to functionalized dihydropyrans
  作者：Chen Zhong、Qi Yin、Yukun Zhao、Qinfeng Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05565d

  日期：——

  A general [5+1] annulation reaction, which utilized 4-bromo- or 4-mesyloxy-but-2-enyl peroxides as unique five-atom bielectrophilic synthons to participate in the C–C and the subsequent umpolung C–O bond-forming reactions with C1 nucleophiles, has been developed for the facile synthesis of 2,2-disubstituted dihydropyrans in high yields under mild basic conditions. The dihydropyrans, which are readily

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。
• Fluoralkenyl nortropanes
  申请人：Emory University

  公开号：US06344179B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Provided are compounds of the following formula: wherein R is C2-C6 mono- or multi-unsaturated hydrocarbon having one or more ethylene, acetylene or allene groups, A is 18 or 19, and X is H or halogen. The compounds of the invention bind to dopamine transporter with high affinity and selectivity and are thus useful as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with dopamine transporter dysfunction. The radiolabeled compounds are useful as imaging agents for visualizing the location and density of dopamine transporter by PET imaging.

  提供的化合物具有以下公式：其中R是具有一个或多个乙烯、乙炔或戊二烯基团的C2-C6单烯烃或多烯烃碳氢化合物，A为18或19，X为H或卤素。该发明的化合物具有高亲和力和选择性地结合多巴胺转运蛋白，因此可用作与多巴胺转运蛋白功能障碍相关的疾病的诊断和治疗药物。放射标记的化合物可用作PET成像来可视化多巴胺转运蛋白的位置和密度。
• Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of <i>meso</i>-Halonium Ions
  作者：Ulrich Hennecke、Christian H. Müller、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/ol1028805

  日期：2011.3.4

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.
• Malanga, C.; Pagliai, L.; Menicagli, R., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2821 - 2826
  作者：Malanga, C.、Pagliai, L.、Menicagli, R.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2537825B1

  公开（公告）日：2016-09-14