(4-methylbenzyl)trimethylammonium bromide | 16814-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylbenzyl)trimethylammonium bromide
• 英文别名: p-methylbenzyltrimethylammonium bromide；trimethyl-(4-methyl-benzyl)-ammonium; bromide；Trimethyl-(4-methyl-benzyl)-ammonium; Bromid；-trimethyl-ammonium-hydroxyd；Trimethyl-<4-methyl-benzyl>-ammonium-Bromid；Trimethyl-(p-methyl-benzyl)-ammoniumbromid；Benzenemethanaminium, N,N,N,4-tetramethyl-, bromide；trimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]azanium;bromide
• CAS: 16814-21-4
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈N
• 分子量: 244.175
• InChiKey: SLHXWNISKGRYSY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylbenzyl)trimethylammonium bromide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Consecutive Ortho Substitution Rearrangements Starting with 2- and 4- Substituted Benzyltrimethylammonium Ions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01073a007
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-methylbenzyl)trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  我们报告了一种绿色便捷的方法，用于从2,5-二氯-p-二甲苯制备4,7,12,15-四氯[2.2]对环辛烷，这是帕瑞林D的前体。在第一个溴化步骤中，使用H2O2-HBr作为溴源，这个方法变得无机废物和无机溶剂，可以适当地替代现有的溴化方法。Winberg消除-二聚化步骤中，使用水溶性氢氧化钠溶液代替氧化银进行阴离子交换，显著提高了产物产率。此外，还以这种便捷方式制备了四种取代[2.2]对环辛烷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.237

文献信息

• Cross coupling of benzylammonium salts with boronic acids using a well-defined N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Xiaojuan Wang、Han Guo、Dingli Jia、Hengjin Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c8ra10439e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene–palladium(II)-catalyzed cross-coupling of benzylammonium salts with arylboronic acids for the synthesis of diarylmethane derivatives via C–N bond activation has been developed. Notably, in the presence of the easily prepared and bench-stable Pd-PEPPSI precatalyst, the Csp3–N bond activation of the benzylammonium salt even proceeded smoothly in isopropanol at room temperature.

  N-杂环卡宾-钯( II )催化苄基铵盐与芳基硼酸的交叉偶联，通过C-N键活化合成二芳基甲烷衍生物。值得注意的是，在易于制备且工作稳定的 Pd-PEPPSI 预催化剂存在下，苄基铵盐的 Csp 3 -N 键活化甚至在异丙醇中在室温下顺利进行。
• Benzylic Ammonium Ylide Mediated Epoxidations
  作者：Raphaël Robiette、Mario Waser、Lukas Roiser

  DOI：10.1055/s-0035-1562344

  日期：——

  A high yielding synthesis of stilbene oxides using ammonium ylides has been developed. It turned out that the amine leaving group plays a crucial role as trimethylamine gives higher yields than DABCO or quinuclidine. The amine group also influences the diastereoselectivity, and detailed DFT calculations to understand the key parameters of these reactions have been carried out.

  已经开发了使用铵叶立德高产率地合成二苯乙烯氧化物。事实证明，胺离去基团起着至关重要的作用，因为三甲胺的产率高于 DABCO 或奎宁环。胺基也影响非对映选择性，并且已经进行了详细的 DFT 计算以了解这些反应的关键参数。
• A microscopic hydrophobicity parameter
  作者：F. M. Menger、U. V. Venkataram

  DOI：10.1021/ja00271a029

  日期：1986.5

  Le laurate de nitro-4 phenyle dans l'eau forme des agregats dans lesquels les groupes esters s'hydrolysent lentement. Des sels, de formule generale RN(CH 3 ) 3 + X − rompent ou detruisent les agregats. Les groupes esters sont alors deproteges et les vitesses d'hydrolyse observees croissent. L'importance de l'accroissement de vitesse depend de R

  Le laurate de nitro-4 phenyle dans l'eau forme des agregats dans lesquels les groupesesters s'hydrolysent lentement。Desels, deformule generale RN(CH 3 ) 3 + X − rompent ou detruisent les agregats。Les groupesesters sont alors deproteges et les vitesses d'hydrolyse 观察羊角面包。L'importance de l'accroissement de vitesse depends de R
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。
• An Improved Method for the Regiospecific Synthesis of Polysubstituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Hak-Fun Chow、Kam-Hung Low、King Y. Wong

  DOI：10.1055/s-2005-872270

  日期：——

  4,16-Disubstituted, 4,7,12,15-tetrasubstituted, 4,8,12,16-tetrasubstituted and 4,5,7,8,12,13,15,16-octasubstituted [2.2]paracyclophanes can be prepared in significantly improved yields and excellent regiospecificities via the Winberg 1,6-elimination-dimerization reaction from substituted (4-methylbenzyl)tri­methylammonium hydroxides. Using 2-chloro-phenothiazine instead of phenothiazine as a polymerization inhibitor results in a doubling of product yields.

  4,16-二取代、4,7,12,15-四取代、4,8,12,16-四取代及4,5,7,8,12,13,15,16-八取代[2.2]对环聚醌可通过Winberg 1,6-消除-聚合反应，从取代的（4-甲基苄基）三甲胺氢氧化物中显著提高产率和优良的区域特异性。使用2-氯苯噻嗪代替苯噻嗪作为聚合抑制剂可使产品产率翻倍。