1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-cyclopentene | 110890-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-cyclopentene
• 英文别名: 4,4-bis(phenylsulfonyl)cyclopentene；[1-(Benzenesulfonyl)cyclopent-3-en-1-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 110890-37-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 348.444
• InChiKey: CDCNPBNLLHSSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-cyclopentene 在 水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 3-cyclopentenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Reductive lithiation of bis-phenylsulfones

  摘要：

  Reductive cleavage of geminal bis-phenylsulfones using lithium naphthalenide in THF at -78 degrees C selectively affords alpha-sulfonyl carbanions which participate in typical reaction with electrophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73519-2
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Nantz, M. H.; Radisson, X.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 55 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(Phenylsulfonyl)-4-lithiocyclopentene as a nucleophilic 2-pentene-1,5-dial synthetic equivalent. An aziridine-based synthetic approach to (−)-alstonerine
  作者：Paul Cox、Donald Craig、Stephanos Ioannidis、Volker S. Rahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.033

  日期：2005.7

  silyl dienol ether formation followed by completely stereoselective hetero-Diels–Alder reaction with monomeric formaldehyde gives a late-stage intermediate in a planned total synthesis of the macroline-related alkaloid (−)-alstonerine.

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。
• SmI2 mediated reductive addition of bis-phenylsulfones to ketones
  作者：S. Chandrasekhar、Jurong Yu、J.R. Falck、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73520-9

  日期：1994.7

  SmI2 mediates the in situ reductive addition of geminal bis-phenylsulfones to unhindered ketones at room temperature affording beta-hydroxyphenylsulfones in good to excellent yields.
• Stereospecific dehydrative alkylation of bis-sulfones: synthesis of a lesser tea tortrix pheromone
  作者：Jurong Yu、Hyun Sung Cho、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo00074a010

  日期：1993.10

  The intra- and intermolecular condensation of alcohols with bis-sulfone methylenes, i.e., dehydrative alkylation, using DEAD and Ph3P proceeds stereospecifically at room temperature under essentially neutral conditions affording good to excellent yields of alkylation/annulation products.
• Yu Jurong, Cho Hyun-Sung, Chandrasekhar S., Falck J. R., Mioskowski Charl+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 30, S 5437-5440
  作者：Yu Jurong, Cho Hyun-Sung, Chandrasekhar S., Falck J. R., Mioskowski Charl+

  DOI：——

  日期：——
• NANTZ M. H.; RADISSON X.; FUCHS P. L., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 1, 55-69
  作者：NANTZ M. H.、 RADISSON X.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——