N-heptyl-4-methylbenzene amine | 371959-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-heptyl-4-methylbenzene amine
• 英文别名: N-heptyl-p-toluidine；N-heptyl-p-toluidine；N-Heptyl-p-toluidin；N-heptyl-4-methylaniline
• CAS: 371959-15-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: OEHDYSRKCLIIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.906 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptyl-4-methylbenzene amine 生成 4-bromo-benzenesulfonic acid-(N-heptyl-p-toluidide)
  参考文献：
  名称：

  Secondary Amines from Nitro Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01858a015
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 4-硝基甲苯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以92%的产率得到N-heptyl-4-methylbenzene amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅醛与硝基芳烃的还原胺化 反应在Ag / Al 2 O 3催化剂上进行仲胺的流式合成†

  摘要：

  在使用分子氢作为还原剂的连续流动反应器中，用硝基芳烃对醛进行一锅还原还原胺化研究了氧化铝负载的银催化剂。合成了一系列包含烷基，OH，OCH 3，Cl，Br和C C的仲胺，收率良好。仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。结果表明，碳质沉积物在催化剂上的积累是催化剂失活的主要原因。废催化剂可以容易地再生和再利用而不会失去催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra08986d

文献信息

• One-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes over an Au/Al₂O₃ catalyst in a continuous flow reactor
  作者：E. A. Artiukha、A. L. Nuzhdin、G. A. Bukhtiyarova、S. Yu. Zaytsev、P. E. Plyusnin、Yu. V. Shubin、V. I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c5cy00964b

  日期：——

  Various secondary aromatic amines were synthesized by Au/Al₂O₃-catalyzed one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a flow reactor.

  通过流反应器中金/氧化铝催化的醛与硝基芳烃的一锅还原胺化反应，合成了各种二级芳香胺。

• Reinvestigating Raney nickel mediated selective alkylation of amines with alcohols via hydrogen autotransfer methodology
  作者：Astha Mehta、A. Thaker、V. Londhe、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.009

  日期：2014.5

  efficient, cost-effective use of Raney nickel (R-Ni) a widely used industrial catalyst for N-alkylation using alcohols is highlighted here. The work describes the scope and capability of R-Ni in hydrogen autotransfer reactions enabling its widespread use in the Chemical and Pharmaceutical industry. R-Ni of W4, T4, and W7 grades were prepared and evaluated for alkylation of amines. The best activity and

  本文重点介绍了阮内镍（R-Ni）（一种广泛使用的工业催化剂，用于使用醇进行N-烷基化）的高效，经济高效的使用。这项工作描述了R-Ni在氢自动转移反应中的范围和能力，使其能够在化学和制药工业中广泛使用。制备了W4，T4和W7级的R-Ni，并对其胺的烷基化进行了评估。使用W4 R-Ni，将胺与二甲苯中的醇以1：4摩尔的比例回流，可获得最佳的胺单烷基化活性和选择性。T4 R-Ni也显示出形成稳定亚胺的能力。所制备的R-Ni也被再循环并重新用于N-烷基化反应。优化的方法应用于活性药物成分比立地尔和美吡拉明的合成。
• One-Pot Synthesis of Secondary Amines from Nitroarenes and Aldehydes on Supported Copper Catalysts in a Flow Reactor: The Effect of the Support
  作者：E. A. Artyukha、A. L. Nuzhdin、G. A. Bukhtiyarova、E. A. Derevyannikova、E. Yu. Gerasimov、A. Yu. Gladkii、V. I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1134/s0023158418050014

  日期：2018.9

  an amino group with the presence of acid sites, which facilitate imine formation as a result of the interaction of n-heptanal with p-toluidine, on the catalyst surface is necessary for reaching the greatest yield of N-heptyl-p-toluidine. The study of reaction mechanism on the 5%Cu/Al2O3 catalyst showed that p-nitrotoluene inhibits the hydrogenation of n-heptanal, and aldehyde hydrogenation into alcohol

  支撑在铜催化剂的性质支持体的作用的γ-Al 2 ö 3的SiO 2，以及TiO 2 -SiO 2具有〜5重量％的Cu含量是在一锅合成的研究Ñ -heptyl-对硝基甲苯和n中的对甲苯胺-庚。通过元素分析，X射线衍射分析，透射电子显微镜，程序升温还原和低温氮吸附对催化剂进行了表征。该反应在流动反应器中使用分子氢作为还原剂进行。已经确定，载体的性质对目标仲胺的产率具有深远的影响。在这种情况下，发现5％Cu / Al 2 O 3是活性最高的催化剂。在硝基加氢成氨基的同时具有酸性位点的高催化剂活性的组合，由于正庚醛与p的相互作用而促进了亚胺的形成为了获得最大产率的N-庚基-对甲苯胺，催化剂表面上的对甲苯胺是必需的。对5％Cu / Al 2 O 3催化剂的反应机理的研究表明，对硝基甲苯抑制了正庚醛的氢化，醛的氢化仅在大部分对硝基甲苯转化之后才开始。在反应混合物中同时存在对硝基甲苯和正庚醛的条件下对硝基芳烃的选择性吸附
• Synthesis of secondary amines by reductive amination of aldehydes with nitroarenes over supported copper catalysts in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Ekaterina A. Artiukha、Galina A. Bukhtiyarova、Elizaveta A. Derevyannikova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.001

  日期：2017.12

  Supported copper catalysts were investigated for the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor. This process is considered advantageous compared to current traditional methods, which present several drawbacks, such as toxicity of reducing or alkylation agent, lack of monoalkylation selectivity and large amounts of waste produced. Various secondary amines

  研究了负载型铜催化剂在连续流动反应器中用硝基芳烃对醛进行一锅还原胺化反应。与目前的传统方法相比，该方法被认为是有利的，所述传统方法具有几个缺点，例如还原剂或烷基化剂的毒性，单烷基化选择性的缺乏以及产生的大量废物。在脂肪族醛与硝基芳烃的反应中，使用分子氢作为还原剂，合成了各种优良的仲胺。发现仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。
• Copper-catalyzed amination of aromatic halides with 2-N,N-dimethylaminoethanol as solvent
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg、Songping D. Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01536-3

  日期：2003.8

  A copper-catalyzed amination of aromatic halides under mild conditions using N,N-dimethylaminoethanol as solvent is described. We have studied this reaction in some detail varying the copper source, base, water content and other parameters including the scope of useful amine and aromatic halide structures. A variety of 4-halo-N,N-cycloalkylanilines and 2-N,N-cycloalkylaminothiophenes were synthesized

  描述了在温和条件下使用N，N-二甲基氨基乙醇作为溶剂的铜催化的芳香族卤化物的胺化。我们已经详细研究了该反应，改变了铜的来源，碱，水含量和其他参数，包括有用的胺和芳族卤化物结构的范围。各种4-卤代Ñ，Ñ -cycloalkylanilines和2- Ñ，Ñ -cycloalkylaminothiophenes合成为进一步阐述成的发色团为光电应用。