2-(2-methyl-2-propen-1-yloxymethyl)benzyl alcohol | 195323-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-2-propen-1-yloxymethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 195323-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GUXASVMQZYOLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-2-propen-1-yloxymethyl)benzyl alcohol 在 dirhodium tetraacetate lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化分子内环丙烷化形成大环。合成大环内酯的一种新的通用方法

  摘要：

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...

  DOI：

  10.1021/ja971687z
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)methyl (2-methylprop-2-en-1-yl) ether 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 2-(2-methyl-2-propen-1-yloxymethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过内部氧化还原反应/逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应序列立体选择性合成具有多个立构中心的6/7/6稠合杂环

  摘要：

  描述了通过内部氧化还原反应/逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德 (IEDHDA) 反应序列高度立体选择性合成具有多个立构中心的稠合杂环。目前的反应序列具有三个有趣的特征：（1）完全控制两个潜在的竞争过程，即异狄尔斯-阿尔德反应和[1,5]-氢化物移位； (2)一次性构建具有多个立构中心的复杂6/7/6稠合杂环结构； (3)其立体选择性的高度控制。当具有烯丙基苄基醚部分的亚烯基巴比妥酸盐用催化量的Sc(OTf) 3和2,2'-联吡啶处理时，内部氧化还原反应/IEDHDA反应连续进行，得到良好的6/7/6稠合杂环。具有良好至优异的非对映选择性的化学产率。

  DOI：

  10.1039/d4cc02351j

文献信息

• Macrocycle Formation by Catalytic Intramolecular Cyclopropanation. A New General Methodology for the Synthesis of Macrolides
  作者：Michael P. Doyle、Chad S. Peterson、Marina N. Protopopova、Alan B. Marnett、Dann L. Parker,、Doina G. Ene、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja971687z

  日期：1997.9.1

  Catalytic intramolecular cyclopropanation by diazoacetates onto a remote carbon−carbon double bond resulting in the formation of 9- to 20-membered ring lactones is reported. When competition exists between proximal allylic and remote olefinic cyclopropanation, macrocyclization is favored by catalysts of increasing electrophilicity: Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4, Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4, and Cu(acac)2. Terpene

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...
• 10.1039/d4cc02351j
  作者：Sakai, Dan、Kojima, Tatsuhiro、Kawasaki-Takasuka, Tomoko、Mori, Keiji

  DOI：10.1039/d4cc02351j

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of fused heterocycles with multiple stereocenters via an internal redox reaction/inverse electron-demand hetero-Diels–Alder (IEDHDA) reaction sequence is described. The present reaction sequence has three interesting features: (1) complete control of two potentially competitive processes, i.e., hetero-Diels–Alder reaction and [1,5]-hydride shift; (2) one-shot construction

  描述了通过内部氧化还原反应/逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德 (IEDHDA) 反应序列高度立体选择性合成具有多个立构中心的稠合杂环。目前的反应序列具有三个有趣的特征：（1）完全控制两个潜在的竞争过程，即异狄尔斯-阿尔德反应和[1,5]-氢化物移位； (2)一次性构建具有多个立构中心的复杂6/7/6稠合杂环结构； (3)其立体选择性的高度控制。当具有烯丙基苄基醚部分的亚烯基巴比妥酸盐用催化量的Sc(OTf) 3和2,2'-联吡啶处理时，内部氧化还原反应/IEDHDA反应连续进行，得到良好的6/7/6稠合杂环。具有良好至优异的非对映选择性的化学产率。