N-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfanyl)methyl]benzamide | 1327162-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfanyl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-[(R)-(4-methoxyphenyl)-phenylsulfanylmethyl]benzamide
• CAS: 1327162-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: VFHQKFSWOYCYBQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)苯甲酰胺 、 苯硫酚 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfanyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化硫醇与 N-酰基亚胺的加成：获得手性 N,S-乙缩醛

  摘要：

  报道了使用手性 BINOL 磷酸制备富含对映体的N , S-缩醛的第一种催化不对称方法。该反应将N-酰基亚胺与硫醇结合，以优异的产率和对映选择性生成产物。加成反应也可以通过特殊的底物与催化剂 (S/C) 摩尔比来实现。富电子和缺电子的芳香族N-酰基亚胺，以及广泛的脂肪族和芳香族硫醇，都表现出优异的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol201899c

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Addition of Thiols to <i>N</i>-Acyl Imines: Access to Chiral <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Gajendrasingh K. Ingle、Michael G. Mormino、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol201899c

  日期：2011.9.16

  first catalytic asymmetric method to prepare enantioenriched N,S-acetals using chiral BINOL phosphoric acids is reported. The reaction combines N-acyl imines with thiols to generate products in excellent yield and enantioselectivity. The addition reaction could also be achieved with an exceptional substrate to catalyst (S/C) molar ratio. Electron-rich and electron-deficient aromatic N-acyl imines, as

  报道了使用手性 BINOL 磷酸制备富含对映体的N , S-缩醛的第一种催化不对称方法。该反应将N-酰基亚胺与硫醇结合，以优异的产率和对映选择性生成产物。加成反应也可以通过特殊的底物与催化剂 (S/C) 摩尔比来实现。富电子和缺电子的芳香族N-酰基亚胺，以及广泛的脂肪族和芳香族硫醇，都表现出优异的反应性。