(Z)-1,4-diethylcarbonyloxybut-2-ene | 219838-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-diethylcarbonyloxybut-2-ene
• 英文别名: (Z)-but-2-ene-1,4-bis(ethylcarbonate)；[(Z)-4-ethoxycarbonyloxybut-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 219838-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: ZKNDENYJHYYPAH-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diethylcarbonyloxybut-2-ene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氯化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-4-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化酸性苯胺与（Z）-2-丁烯-1,4-二碳酸二乙酯的反应– N-芳基-4-乙烯基恶唑烷-2-酮的制备

  摘要：

  酸性苯胺与（Z）-2-丁烯-1,4-二碳酸二酯的钯催化反应，得到N-芳基-4-乙烯基恶唑烷-2-酮。反应的成功取决于苯胺的酸度，并且需要通过苯胺共轭碱的亲核攻击将二碳酸酯原位转化为氨基甲酸酯碳酸酯，然后进行钯催化的分子内环化反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(Z)-1,4-diethylcarbonyloxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助对映选择性脱对称法合成均烯丙基醇

  摘要：

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083368

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed allylation of highly acidic and non-nucleophilic arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide. II. Formation of medium and large heterocycles
  作者：Sílvia Cerezo、Jordi Cortés、Juan-Manuel López-Romero、Marcial Moreno-Mañas、Teodor Parella、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00931-4

  日期：1998.12

  Arenesulfonamides 10, cyanamide 29, and sulfamide 32 react with allylic bis-carbonates 8 (Z and E) and 9 under Pd(0)-catalysis to afford medium and large unsaturated heterocycles instead of three and/or five-membered ring compounds. Stable 15-membered palladium-containing rings were also isolated from arenesulfonamides and 8, with three trans olefinic systems coordinated to the metal. NMR and MALDI-TOF

  芳烃磺酰胺10，氰胺29和磺酰胺32在Pd（0）催化下与烯丙基双碳酸酯8（Z和E ）和9反应生成中型和大型不饱和杂环，而不是三元和/或五元环化合物。还从芳烃磺酰胺和8中分离出稳定的15元含钯环，其中三个反烯烃系统与该金属配位。NMR和MALDI-TOF MS实验用于阐明结构。已经发现产生饱和大环的合适的氢化条件。
• Regioselective synthesis of 1,2- and 1,3-diols from ω-hydroxy allyl acetates and carbonates via Pd complexes using boric acid and trialkyl borates
  作者：Jérôme Cluzeau、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.135

  日期：2005.10

  The synthesis of 1,2- and 1,3-diols and derivatives has been achieved from ω-hydroxy π-allyl palladium complexes by using boric acid and trialkyl borates.

  通过使用硼酸和硼酸三烷基酯，由ω-羟基π-烯丙基钯配合物实现了1,2-和1,3-二醇及其衍生物的合成。
• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Acidic Anilines with (Z)-2-Butene-1,4-diyl Dicarbonate – Preparation ofN-Aryl-4-vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Lurdes Morral、Roser Pleixats、Silvia Villarroya

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-e

  日期：1999.1

  N-aryl-4-vinyloxazolidin-2-ones. The success of the reaction depends on the acidity of the aniline and requires in situ conversion of the dicarbonate into carbamate carbonate by nucleophilic attack of the aniline conjugate base followed by palladium-catalyzed intramolecular cyclization.

  酸性苯胺与（Z）-2-丁烯-1,4-二碳酸二酯的钯催化反应，得到N-芳基-4-乙烯基恶唑烷-2-酮。反应的成功取决于苯胺的酸度，并且需要通过苯胺共轭碱的亲核攻击将二碳酸酯原位转化为氨基甲酸酯碳酸酯，然后进行钯催化的分子内环化反应。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Lewis Acid Assisted Enantioselective Desymmetrization
  作者：Mark Lautens、Bing Yu、Frederic Menard、Naohiro Isono

  DOI：10.1055/s-0028-1083368

  日期：——

  A highly enantioselective allylic substitution of (Z)-but-2-ene-1,4-diol derivatives was developed using a rhodium(I) catalyst and arylboronic acids as nucleophiles. The reaction yields versatile homoallylic alcohols from readily available linear biscarbonates. homoallylic alcohols - rhodium - boronic acids - desymmetrization - asymmetric allylic substitution

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代