N^β-trimethyl-3-aminopropionic acid bromide | 19604-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N^β-trimethyl-3-aminopropionic acid bromide
• 英文别名: 2-Carboxy-N,N,N-trimethylethan-1-aminium bromide；2-carboxyethyl(trimethyl)azanium;bromide
• CAS: 19604-99-0
• 化学式: Br*C₆H₁₄NO₂
• 分子量: 212.087
• InChiKey: KXHGPWFUKUMTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^β-trimethyl-3-aminopropionic acid bromide 在 盐酸 、 iron(II) ammonium sulfate 、 human γ-butyrobetaine hydroxylase 、 potassium chloride 、 disodium α-ketoglutarate 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3-trimethylaminopropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  人和细菌γ-丁酰甜菜碱羟化酶的底物选择性和生化特性比较†

  摘要：

  2-氧戊二酸和铁依赖性加氧酶具有使氨基酸和相关化合物立体选择性羟基化的潜力。来自人和假单胞菌属的重组γ-丁酰甜菜碱羟化酶的生化和动力学特性。AK1 进行了比较。结果揭示了两种 BBOX 之间的差异，包括抗坏血酸的刺激。尽管它们的序列密切相关，但这两种酶也表现出不同的底物选择性，包​​括用于生产（二）羟基化甜菜碱，这意味着将工程化 BBOX 用于生物催化目的可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01167h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 三甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到N^β-trimethyl-3-aminopropionic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-responsive supramolecular nanovalves crafted by mesoporous silica nanoparticles and choline-sulfonatocalix[4]arene [2]pseudorotaxanes for controlled cargo release

  摘要：

  介孔硅纳米颗粒（MSNs）已被改性为表面具有胆碱基团，并被磺酸钙克[4]芳烃包围。在其茎部引入了两个可被酶切割的位点，以便特定酶能够调节负载货物从MSNs的释放。这些开闭材料显示出明显的酶反应性和经过验证的正交性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45216f

文献信息

• Differences in proton–proton coupling constants of N+–CH2–CH2 protons of some betaines, N+–(CH2)2-3–COO−, and their complexes in aqueous solution
  作者：Mirosław Szafran、Zofia Dega-Szafran、Barbara Nowak-Wydra、Mariusz Pietrzak

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00497-5

  日期：2001.5

  Abstract Synthesis and 1 H NMR spectra in D 2 O of 4 betaines and 19 betaine complexes with mineral acids containing 2 or 3 CH 2 groups in the tether, N + –(CH 2 ) n –COO − , n =2,3, and diverse volume of the positively charged groups are reported. In compounds containing three CH 2 groups in the tether and three substituents at the nitrogen atom or α, α′-disubstituted pyridine ring, a characteristic

  摘要 4 种甜菜碱和 19 种甜菜碱与含有 2 或 3 个 CH 2 基团的无机酸配合物的 D 2 O 合成和 1 H NMR 谱图，N + –(CH 2 ) n –COO - , n =2,3，并且报告了不同体积的带正电基团。在系链中含有三个CH 2 基团和在氮原子或α,α'-二取代吡啶环上含有三个取代基的化合物中，观察到AA'MM'X 2 自旋系统的特征多重峰。这与对反式构象的偏好一致（68-85%）。在系链中具有两个 CH 2 基团或三个 CH 2 基团和未取代吡啶环的化合物的光谱中，多重峰变为三重峰并分别给出表观 A 2 X 2 和 A 2 M 2 X 2 光谱，与没有显着的构象偏好。系链中 CH 2 基团的数量和带电基团的体积都是观察到的 N + CH 2 多样性差异的原因，并反映了构象偏好的变化。根据 PM3 计算，在气相中，类似 gauche 的构象异构体比反式更稳定，但在水溶液中则相反。
• Exploiting Neighboring-Group Interactions for the Self-Selection of a Catalytic Unit
  作者：Giulio Gasparini、Leonard J. Prins、Paolo Scrimin

  DOI：10.1002/anie.200703857

  日期：2008.3.14