3,4-dimethyl-1-p-tolyl-pyrrole | 4293-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-p-tolyl-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-p-tolyl-pyrrol；3,4-Dimethyl-1-(p-tolyl)-pyrrol；1-p-Tolyl-3,4-dimethylpyrrol；3,4-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 4293-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JIEBWNVMFQLOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-p-tolyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine-1-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-dimethyl-1-p-tolyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rocek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 275,279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Oxazines and <i>N</i>-Arylpyrroles by Reaction of Unfunctionalized Dienes with Nitroarenes and Carbon Monoxide, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Daniela Brignoli、Michela Gasperini、Emma Gallo

  DOI：10.1021/jo0260589

  日期：2003.1.1

  The reaction between an unfunctionalized conjugated diene and a nitroarene under CO pressure and at 100 degrees C, catalyzed by [Pd(Phen)2][BF4]2 (Phen = 1,10-phenanthroline), affords the corresponding hetero-Diels-Alder adduct (oxazine) in up to 91% yields in one pot. If the reaction mixture is then heated to 200 degrees C, the oxazines are converted into the corresponding N-arylpyrroles in good yields

  [Pd（Phen）2] [BF4] 2（Phen = 1,10-phenothroline）催化，在CO压力和100°C下，未官能化的共轭二烯与硝基芳烃之间的反应，得到相应的杂Diels-Alder一罐中的加合物（恶嗪）收率高达91％。如果然后将反应混合物加热至200℃，则恶嗪以良好的产率转化为相应的N-芳基吡咯。可以使用低至5 bar的压力，0.08％的催化剂足以完成转化。通过使用硝基芳烃或二烯作为限制剂，该反应可以同样地进行，并且对于带有吸电子或温和供电子的取代基的硝基芳烃很好地起作用。硝基芳烃（邻甲基）的中等位阻是可以很好耐受的，但是1,4-二取代-1,3-二烯不是合适的底物。
• Use of Formic Acid as a CO Surrogate for the Reduction of Nitroarenes in the Presence of Dienes: A Two‐Step Synthesis of <i>N</i>‐Arylpyrroles via 1,2‐Oxazines
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Simone Galiè、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202300809

  日期：2023.10.9

  Formic acid was employed as a CO surrogate to deoxygenate nitroarenes to nitrosoarenes, a reaction catalyzed by a palladium/phenanthroline complex. Nitrosoarenes, trapped by conjugated dienes, afforded 3,6-dihydro-2H-[1,2]-oxazines. The latter were then transformed into N-arylpyrroles employing CuCl as the catalyst. The reaction allows to prepare pyrroles lacking any substituent in the 2 and 5 positions

  使用甲酸作为 CO 替代物，将硝基芳烃脱氧为亚硝基芳烃，该反应由钯/菲咯啉络合物催化。亚硝基芳烃被共轭二烯捕获，得到 3,6-二氢-2H- [ 1,2]-恶嗪。然后使用 CuCl 作为催化剂将后者转化为N-芳基吡咯。该反应可以制备在 2 和 5 位上缺乏任何取代基的吡咯，而使用大多数吡咯合成方法很难生产这种吡咯。
• Rocek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 275,279
  作者：Rocek

  DOI：——

  日期：——