N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfamide | 41253-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfamide
• 英文别名: N,N'-di-p-tolyl-sulfamide；N,N'-Di-p-tolyl-sulfamid；'N,N''-bis(4-methylphenyl)sulfamide'；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]aniline
• CAS: 41253-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: FHYMULXCMKOFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfamide 在 氘代吡啶 、 重水 作用下， 生成 乙烷,三氯氟-
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺化学应用于金表面自组装单分子层的功能化。

  摘要：

  在金表面上以苯胺为末端的自组装单分子层（SAM）已成功与ArSO2NHOSO2Ar（Ar = 4-MeC6H4或4-FC6H4）反应，生成了具有硫酰胺基团和不同端基的单分子层。此外，SAMs上的磺酰胺基可被水解，显示出苯胺表面的部分再生。通过水接触角（WCA）测量，傅立叶变换红外反射吸收光谱（IRRAS）和X射线光电子能谱（XPS）来表征SAM。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.64
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 二氧化硫 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N,N'-bis(4-methylphenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide

  摘要：

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。

  DOI：

  10.1039/b605063h

文献信息

• DABCO-<i>Bis</i>(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
  作者：Holly Woolven、Carlos González-Rodríguez、Isabel Marco、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol201957n

  日期：2011.9.16

  The charge-transfer complex generated from the combination of DABCO and sulfur dioxide, DABSO, is a bench-stable colorless solid suitable for use in organic synthesis as a replacement for gaseous sulfur dioxide. The complex can be combined with Grignard reagents to form sulfinates, which can then be converted in situ to a series of sulfonamides. Alternatively, reaction with anilines and iodine leads

  由DABCO和二氧化硫（DABSO）的组合产生的电荷转移络合物是适合于有机合成的气态稳定的无色固体，可替代气态二氧化硫。该配合物可以与格氏试剂结合形成亚磺酸盐，然后可以将其原位转化为一系列磺酰胺。备选地，与苯胺和碘的反应导致一系列磺酰胺的形成。在DABSO和2，3-二甲基丁二烯之间进行加溶剂提供相应的环丁砜。
• Investigation of the acid-catalyzed hydrolysis and reaction mechanisms of <i>N</i> ,<i>N</i> ′-diarylsulfamides using various criteria
  作者：Yunus Bekdemir、Aliye Gediz Erturk、Halil Kutuk

  DOI：10.1002/poc.3242

  日期：2014.2

  mechanism of acid‐catalyzed hydrolysis of a series of p‐substituted N,N′‐diarylsulfamides was investigated in aqueous mineral acid solutions. Rate profiles, reaction activation parameters, catalytic order of strong acids, solvent isotope effects, and analysis of the kinetic data by the excess acidity method suggest a change in the mechanism from A2 to A1. While the hydrolysis proceeds with an A2 mechanism

  在无机酸水溶液中研究了一系列对位取代的N，N'-二芳基磺酰胺的酸催化水解机理。速率分布，反应活化参数，强酸的催化顺序，溶剂同位素效应以及通过过量酸度法对动力学数据的分析表明，机理从A2变为A1。当水解在低酸度区域以A2机理进行时，在高酸浓度下发生A1机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 5. Ionization of trisubstituted sulphamides
  作者：Séan D. McDermott、Padraig O. Burke、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840000499

  日期：——

  The ionization equilibria in base of 27 trisubstituted sulphamides, mainly represented by the following series: X-C6H4NHSO2NR2R1, where NR2R1= piperidyl, morpholinyl, and NPrn2, and RHNSO2NR2R1, where R, R1, and R2 are cyclo-C6H11, Ac, and X-C6H4 and X-C6H4, Ac, and X-C6H4, have been studied in 60% v/v ethanol–water using the potentiometric method. In a few cases pKa values have been determined by

  27种三取代硫酰胺的碱中的电离平衡，主要由以下序列表示：XC 6 H 4 NHSO 2 NR 2 R 1，其中NR 2 R 1 =哌啶基，吗啉基和NPr n 2，以及RHNSO 2 NR 2 R 1，其中R，R 1和R 2是环C 6 H 11，Ac和XC 6 H 4以及XC 6 H 4，Ac和XC 6 H 4，已使用电位法在60％v / v乙醇-水中进行了研究。在少数情况下，已经通过uv方法确定了p K a值。取代基的效应在哈米特地块被关联和值通常是CA。2.6（关于磺酰苯胺离子化中的芳基连接的内源）。乙酰基的酸增强作用和甲基的酸弱化作用在一些系列中可见。
• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Sulfamides<i>via</i>a Lossen-Like Rearrangement
  作者：Loïc Pantaine、François Richard、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Vincent Coeffard、Christine Greck

  DOI：10.1002/adsc.201501139

  日期：2016.6.16

  A convenient one‐pot synthesis of unsymmetrical sulfamides via a Lossen‐like rearrangement is reported. The protocol operates under simple conditions at room temperature and does not require an inert atmosphere and a dry solvent. The ability of N‐hydroxy arenesulfonamide O‐derivatives to generate under mild conditions N‐sulfonylimine intermediates was a trigger point for developing a general synthetic

  据报道，通过类似洛森的重排，可以方便地一锅合成不对称的磺酰胺。该协议在室温下的简单条件下运行，不需要惰性气氛和干燥溶剂。的能力N-羟基arenesulfonamide ø -衍生物温和的条件下，以产生Ñ -sulfonylimine中间体是一个触发点显影朝向不对称硫酰胺的一般合成策略。该方法的合成潜力已通过制备环硫酰胺和新的潜在手性有机催化剂进行了研究。
• Verwendung von Carbonylverbindungen und/oder heteroanalogen Carbonylverbindungen als Stabilisierungsmittel für Pyrokohlensäuredialkylester enthaltende Lösungen und, die genannten Verbindungen enthaltende, Polyisocyanat-Zubereitungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0103738A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Die Verwendung von Carbonylverbindungen und/oder von heteroanalogen Carbonylverbindungen wie gegebenenfalls substituierten Harnstoffen, Thioharnstoff, gegebenenfalls substituierten Sulfamiden, Sulfonsäureamiden, Schwefelsäuredialkylestern, Carbonsäurehalogeniden, Sulfonsäurehalogeniden, Carbonylisocyanaten, Sulfonylisocyanaten oder Carbonsäureanhydriden als Stabilisatoren für, Pyrokohlensäuredialkylester enthaltende, Lösungen in, gegenüber Pyrokohlensäuredialkylestern inerten, organischen Flüssigkeiten, insbesondere in organischen Polyisocyanaten, sowie eine zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen geeignete Polyisocyanatzubereitung, enthaltend a) mindestens ein flüssiges Polyisocyanat, b) 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf a) mindestens eines Pyrokohlensäuredialkylesters und c) 10 bis 200 Gew.-%, bezogen auf b) eines Stabilisators der genannten Art.

  使用羰基化合物和/或杂环羰基化合物，如任选取代的脲类、硫脲类、任选取代的氨基磺酸、磺酸酰胺、硫酸二烷基酯、羧酸卤化物、磺酸卤化物、羰基异氰酸酯、在对焦碳酸二烷基酯惰性的有机液体中，特别是在有机多异氰酸酯中，作为含有 焦碳酸二烷基酯溶液稳定剂的磺酰异氰酸酯或羧酸酐，以及适用于生产聚氨酯泡沫 的多异氰酸酯制剂，其中包括 a) 至少一种液态多异氰酸酯、 b) 至少一种焦碳酸二烷基酯 0.1%至 5%（以重量计），以及 c) 10%至 200%（重量百分比）的上述类型的稳定剂。