4-methyl-N'-propylidenebenzenesulfonohydrazide | 103041-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-propylidenebenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Propionaldehyd-；4-methyl-N-(propylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 103041-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: SPPFEOCSXKRHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-propylidenebenzenesulfonohydrazide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((3-ethyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑的合成通过级联Sonogashira偶联/环化Ñ -propargyl sulfonylhydrazones †

  摘要：

  已经建立了通过Pd（II）/ Cu（I）催化的N-炔丙基磺酰基hydr的Sonogashira偶联/环化制备吡唑的有效方法。在这项研究中，我们首先报道了一步操作中Sonogashira反应在构建吡唑环中的战略应用。具有宽泛的官能团耐受性，还可以通过该多米诺偶联/环化序列轻松合成生物活性3-CF 3吡唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob02576a
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-propylidenebenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑的合成通过级联Sonogashira偶联/环化Ñ -propargyl sulfonylhydrazones †

  摘要：

  已经建立了通过Pd（II）/ Cu（I）催化的N-炔丙基磺酰基hydr的Sonogashira偶联/环化制备吡唑的有效方法。在这项研究中，我们首先报道了一步操作中Sonogashira反应在构建吡唑环中的战略应用。具有宽泛的官能团耐受性，还可以通过该多米诺偶联/环化序列轻松合成生物活性3-CF 3吡唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob02576a

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Copper(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Amides: A Straightforward Method for the Construction of C(<i>sp</i>³)N Amide Bonds from Aldehydes
  作者：Peng Xu、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500331

  日期：2015.11.16

  A method for the one-pot synthesis of substituted amides from aldehydes and amides is presented. Namely, condensation of aldehydes with N-tosylhydrazide generated the N-tosylhydrazones which were then reductively cross-coupled in situ with primary or secondary amides in the presence of a copper catalyst to afford secondary or tertiary amides, respectively. The reaction proceeded efficiently for a wide

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion of<i>N</i>-Tosylhydrazones into Amide NH Bonds: An Efficient Approach to<i>N</i>³-Benzyl/Alkyl-2-arylquinazolinones
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201500678

  日期：2016.1.7

  Dirhodium(II) acetate‐catalyzed reactions of N‐tosylhydrazones with dihydroquinazolinones bearing different types of NH bonds that give N3‐benzyl/alkyl‐2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Csp3N bond formation by oxidative dehydrogenation and insertion of rhodium‐carbenoid into amide NH bond are reported for the first time. This method features good to excellent yields, good functional group tolerance

  二铑（II），乙酸催化的反应Ñ与dihydroquinazolinones轴承不同类型的N个-tosylhydrazones  H键，给Ñ 3 -苄基/烷基-2- arylquinazolin-4（3 ħ） -酮至C SP 3  N键形成通过氧化脱氢和铑卡宾插入酰胺ñ  H键报道首次。该方法具有良好至优异的产率，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的起始原料的特征。
• A straightforward synthesis of alkyl 1H-tetrazol-5-yl thioethers via a one-pot reaction of aldehydes and 1H-tetrazole-5-thiols mediated by N-tosylhydrazones
  作者：Le-Le Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c5ra04050g

  日期：——

  straightforward approach for the synthesis of alkyl 1H-tetrazol-5-yl thioethers from aldehydes and 1H-tetrazole-5-thiol through a one-pot procedure is presented. The aldehydes were first condensed with N-tosylhydrazine to generate the N-tosylhydrazones, which were then reductively coupled in situ with 1H-tetrazole-5-thiols under metal-free conditions to afford the thioethers in high to excellent yields

  提出了一种通过一锅法由醛和1 H-四唑-5-硫醇合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚的简单方法。首先将醛与N-甲苯磺酰肼缩合以生成N-甲苯磺酰肼，然后将其与1 H-四唑-5-硫醇在无金属条件下还原还原，以高收率或优异的收率得到硫醚。