2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-one | 331758-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-one
• 英文别名: 2-p-chlorophenyl-3-p-methylphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 331758-74-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O
• 分子量: 348.832
• InChiKey: LURMHYUIEJJDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以85%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有高TON和TOF 的纳米Fe 3 O 4 -DOPA-SnO 2的制备，表征和催化应用，用于无毒且可持续地合成二氢喹唑啉酮衍生物†

  摘要：

  通过将SnO 2包覆在纳米Fe 3 O 4 -DOPA上，设计了一类新型的非均相磁性可分离纳米催化剂。在通过FT-IR，SEM，TEM，EDX，TGA，粉末XRD，XPS，VSM和ICP-AES成功表征合成的催化剂后，将其用于以水为溶剂的绿色绿色二氢喹唑啉酮衍生物。纳米Fe 3 O 4 -DOPA-SnO 2发现具有较高的TON和TOF并显示出高的催化活性，这通过所需产物的良好至优异的产率得到证实。本方案的应用也用于合成双-二氢喹唑啉酮化合物，该化合物在一个步骤中一步就形成了六个新的C–N键，两个新的C–C键，两个新的立体中心和两个新的二氢喹唑啉酮部分。时间较短。催化剂易于分离和重复使用（五次），底物变化，所需产物的选择性，较短的反应时间，较绿色的反应介质（水），无柱色谱分离，克规模的反应和简便的后处理程序，使该程序对环境友好且可持续。此外，

  DOI：

  10.1039/c7nj01208j
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• 一种医药中间体2，3-二芳基-2，3-二氢喹唑啉-4[1H]-酮的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN112979563A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种医药中间体2，3‑二芳基‑2，3‑二氢喹唑啉‑4[1H]‑酮的制备方法，属于医药中间体制备技术领域。本发明采用碱性离子液体作为催化剂，催化反应中靛红酸酐和席夫碱的摩尔比为（1.0～1.3）：1，碱性离子液体催化剂的物质的量为所用席夫碱的物质的量的3～7%，回流反应时间为12～18min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂可循环使用、产物提纯操作简便、反应原料利用率高以及反应时间短等优点，便于工业化大规模生产。
• Bio-compatible eutectic mixture for multi-component synthesis: A valuable acidic catalyst for synthesis of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Hyacintha Rennet Lobo、Balvant Shyam Singh、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.07.020

  日期：2012.10

  Novel derivatives of quinazolin-4(1H)-one derivatives were effectively synthesized via one-pot multi-component reaction of isatoic anhydride, aldehyde and aromatic amines using acidic catalyst in methanol. The catalyst, being a deep eutectic mixture of choline chloride and malonic acid, gave better results than several reported catalysts. Moreover, such eutectic mixtures are cost-effective, recyclable

  利用甲醇中的酸性催化剂，通过等规酸酐，醛和芳香胺的一锅多组分反应，有效地合成了喹唑啉-4（1H）-一衍生物的新型衍生物。该催化剂是氯化胆碱和丙二酸的低共熔混合物，比几种报道的催化剂提供了更好的结果。而且，这样的低共熔混合物是成本有效的，可回收的，无毒的和可生物降解的。该方法已成功用于在喹唑啉酮核心的2,3-位掺入大量的苯基和杂环取代。另外，还描述了与催化剂筛选，底物变化，可回收性和合理的反应机理有关的研究。
• Powdered diethylaminoethyl cellulose as biomass-derived support for phosphotungstic acid: new solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Shaokang Li、Qianqian Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-015-1475-y

  日期：2015.11

  as solvent. Phosphotungstic acid anchored on the powdered diethylaminoethyl cellulose can be used as a biopolymer-supported solid acidic catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from isatoic anhydride, amines, and aldehydes. The catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused several times with minor decreases in the reaction yields. Graphical abstract

  摘要通过自下而上的合成方法，使用NaOH /尿素水溶液作为溶剂，可以制备细粉状的二乙基氨基乙基纤维素。锚固在粉状二乙氨基乙基纤维素上的磷钨酸可用作生物聚合物负载的固体酸性催化剂，用于由等角酸酐，胺和醛合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，反应产率略有降低。 图形概要
• Application of the ultrasound in the mild synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heterogeneous metal–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.002

  日期：2014.8

  Abstract A practical method were applied successfully to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through three-component condensation of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate with aromatic aldehydes in the presence of some transition metals–multi-walled carbon nanotubes under sonication. Also, metals supported on MWCNTs showed excellent catalytic performance for above-mentioned

  摘要 在一些过渡金属-多壁碳纳米管的超声作用下，通过靛红酸酐、伯胺或乙酸铵与芳香醛的三组分缩合，成功地应用了一种实用的方法来合成单和二取代的二氢喹唑啉酮。此外，负载在多壁碳纳米管上的金属对上述缩合表现出优异的催化性能。该方法提供了通用、简单和有效的方法，以优异的产率在超声处理下使用上述纳米复合材料作为催化剂提供相应的芳基取代喹唑啉酮衍生物。本协议的优点是反应方便、后处理简单、绿色环保、能源效率高、催化剂可重复使用以及反应条件温和。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via one-pot three-component reaction catalyzed by l-pyrrolidine-2-carboxylic acid-4-hydrogen sulfate (supported on silica gel) as novel and recoverable catalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Zamani

  DOI：10.1007/s13738-012-0074-7

  日期：2012.8

  A wide variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been prepared via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aldehydes and primary amines or ammonium acetate in the presence of a catalytic amounts of l-pyrrolidine-2-carboxylic acid-4-hydrogen sulfate (supported on silica gel), as green, non-toxic and reusable catalyst, in water at 80 °C.

  在催化量的1-吡咯烷-存在下，通过一锅三组分的等酸酐，醛和伯胺或乙酸铵的缩合反应制备了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一。2-羧酸-4-硫酸氢盐（负载在硅胶上），绿色，无毒，可重复使用的催化剂，在80°C的水中。