(Z)-2-butene-1,4-diol ditosylcarbamate | 395061-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-butene-1,4-diol ditosylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]but-2-enyl] N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 395061-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₈S₂
• 分子量: 482.535
• InChiKey: MFRYPJQGVKSZQS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-butene-1,4-diol ditosylcarbamate 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-对甲苯磺酰基-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-butene-1,4-diol ditosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Aminopalladation:  Enantioselective Synthesis of Vinyl-Substituted 2-Oxazolidinones, 2-Imidazolidinones, and 2-Pyrrolidinones
  作者：Larry E. Overman、Travis P. Remarchuk

  DOI：10.1021/ja017198n

  日期：2002.1.1

  A new catalytic asymmetric synthesis of five-membered nitrogen heterocycles is reported. This synthesis employs ferrocenyloxazoline palladacycles (FOP trifluoroacetate catalysts) 2 and 4 and proceeds by a catalytic cycle involving Pd(II) intermediates. For example, prochiral (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ols are condensed with an arylsulfonyl isocyanate and the derived allylic N-arylsulfonylcarbamates cyclize

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。