N-(4-methylphenyl)-2,5-dimethylaniline | 34160-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: N-(p-tolyl)-2,5-dimethylaniline；2,5-dimethyl-N-p-tolylaniline；2,5-dimethyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 34160-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: RIZPFWRJZZTLDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  334.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,5-dimethylaniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Formyl-1,4,6-trimethyl-carbazol
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-methylphenyl)-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364

文献信息

• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides
  作者：Jingya Li、Mengjun Cui、Ajuan Yu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.022

  日期：2007.8

  A novel air- and moisture-stable carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine has been synthesized and characterized. The structure of this compound was determined by X-ray crystal structure analysis. This adduct has been applied as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides.

  合成并表征了一种新型的对空气和水分稳定的环palpalated二茂铁亚胺卡宾加合物。通过X射线晶体结构分析确定该化合物的结构。该加合物已被用作胺化芳基氯的有效催化剂。
• The use of palladium chloride as a precatalyst for the amination of aryl bromides
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Michele C Harris、Joseph P Sadighi、Stephen L Buchwald

  DOI：10.1139/v01-152

  日期：2001.11.1

  The use of palladium chloride as a precatalyst for the amination of aryl bromides is reported. To overcome the poor solubility of palladium chloride in commonly used solvents, a procedure was developed in which PdCl₂ was preheated with neat amine in the presence of a phosphine ligand before the addition of the other reaction components. This protocol is effective for a broad range of substrate combinations using several types of phosphine ligands.Key words: palladium chloride, amination, aryl bromide, phosphine ligand.

  报道了氯化钯作为芳基溴化物氨基化的预催化剂的使用。为了克服氯化钯在常用溶剂中溶解度较低的问题，开发了一种方法，即在添加其他反应组分之前，在膦配体的存在下，将PdCl₂与纯胺预热。该方案对于使用几种类型的膦配体的广泛底物组合是有效的。关键词：氯化钯，氨基化，芳基溴化物，膦配体。
• 一种芴并萘并呋喃衍生物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN108129431B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供了一种通式化合物如下式(1)所示：其中,A1至A12各自独立选自Ar、N(Ar1)(Ar2)、氢、F、Cl、Br、I、CHO、C(＝O)Ar、P(＝O)(Ar)2、S(＝O)Ar、S(＝O)2Ar、CN、NO2、Si(R)3、C1～C30取代或非取代的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团；A1至A12中至少一个选自Ar或N(Ar1)(Ar2)；A1至A12中当两个相邻位的取代基独立选自Ar或N(Ar1)(Ar2)时，该两个取代基可以稠合成环；Ar、Ar1与Ar2各自独立选自C6～C30取代或非取代的芳基，或为C5～C30取代或非取代的杂芳基，所述芳基或杂芳基上的取代基团独立选自F、Cl、Br、I、CHO、CN、NO2，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、烷氧基或硫代烷氧基基团。
• A highly active palladium catalyst system for the arylation of anilines
  作者：Joseph P. Sadighi、Michele C. Harris、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00988-5

  日期：1998.7

  The chelating ligand bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether (DPEphos), in combination with palladium acetate, forms a highly active catalyst system for the coupling of anilines with aryl bromides. The bisphosphine is easily prepared in large quantity and at low cost by a known procedure. The catalyst system is effective in coupling reactions involving a variety of substrates, including electron-poor anilines or electron-rich aryl bromides. In addition, it tolerates a high degree of steric congestion at both the aniline and the aryl bromide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acid-promoted aromatic substitution processes in photochemical and thermal decompositions of aryl azides
  作者：Richard J. Sundberg、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1021/jo00951a018

  日期：1973.6