methyl 3-methyl-8-(2-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate | 1351377-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-8-(2-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-8-(2-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate
• CAS: 1351377-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 337.342
• InChiKey: GVXKRUNXOQPSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{methyl[3-(2-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]amino}-2-(trifluoromethyl)penta-3,4-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 3-methyl-8-(2-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CF3取代的烯丙炔的热[2 + 2]环加成反应：获得新型的含环丁烯的α-氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种制备新颖的与环丁烯环稠合的CF 3取代的环状α-氨基酸衍生物的有效方法。该方法基于具有内部三键的含氨基酸的烯丙炔的分子内热[2 + 2]环加成反应，该氨基酸通过连续的含炔丙基的氮CF 3-基团的[2,3]-σ重排和三键的Sonogashira衍生化而获得。 丙二炔-Sonogashira偶联-[2 + 2]环加成-环丁烯-氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261217

文献信息

• Thermal [2+2] Cycloaddition of CF3-Substituted Allenynes: Access to Novel Cyclobutene-Containing α-Amino Acids
  作者：Sergey Osipov、Artur Mailyan、Ivan Krylov、Christian Bruneau、Pierre Dixneuf

  DOI：10.1055/s-0030-1261217

  日期：2011.10

  An efficient approach for the preparation of novel CF3-substituted cyclic α-amino acid derivatives fused with cyclobutene ring has been developed. The method is based on intramolecular thermal [2+2] cycloaddition of amino acid containing allenynes with internal triple bond obtained by successive [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl-containing nitrogen CF3-ylides and ­Sonogashira derivatization

  已经开发了一种制备新颖的与环丁烯环稠合的CF 3取代的环状α-氨基酸衍生物的有效方法。该方法基于具有内部三键的含氨基酸的烯丙炔的分子内热[2 + 2]环加成反应，该氨基酸通过连续的含炔丙基的氮CF 3-基团的[2,3]-σ重排和三键的Sonogashira衍生化而获得。 丙二炔-Sonogashira偶联-[2 + 2]环加成-环丁烯-氨基酸