5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine | 383138-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-pyrrol-1-ylpyridine
• CAS: 383138-00-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD02665279
• 分子量: 178.621
• InChiKey: YKJCJXUACDUAPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  278.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 2,2'-联吡啶 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用芳醇和烷基胺的二醇进行镍催化的N取代吡咯的合成

  摘要：

  在本文中，报道了使用具有一系列芳基，烷基和杂芳基胺的丁烯-1，4-二醇和丁炔1，4-二醇，镍催化的可持续合成N-取代的吡咯的策略。催化方案可耐受游离醇，卤化物，烷基，烷氧基，氧杂环，活化的苄基和吡啶部分，并能产生高达90％的收率。最初的机理研究涉及确定的镍催化剂，速率的确定和反应顺序，包括氘标记实验，用于吡咯合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02666

文献信息

• Scandium triflate-catalysed synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles from amine and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Bing Zuo、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x393628

  日期：2009.1

  The Clauson–Kass pyrrole synthesis catalysed by scandium triflate afforded N-substituted 2- and 3-unsubstituted pyrroles with yields ranged from good to excellent. Aromatic amines, heteroaomatic amines, 4-methylbenzenesulfonamide and 2-chlorobenzamide are good substrates in this transformation.

  由三氟甲磺酸钪催化的 Clauson-Kass 吡咯合成得到了 N-取代的 2-和 3-未取代的吡咯，产率从好到极好。芳香胺、杂胺、4-甲基苯磺酰胺和2-氯苯甲酰胺是这种转化的良好底物。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles Using Diols with Aryl- and Alkylamines
  作者：Khushboo Singh、Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Anitha Alanthadka、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02666

  日期：2018.12.21

  Herein, nickel-catalyzed sustainable strategy for the synthesis of N-substituted pyrroles using butene-1,4-diols and butyne-1,4-diols with a series of aryl-, alkyl-, and heteroarylamines is reported. The catalytic protocol is tolerant of free alcohol, halide, alkyl, alkoxy, oxygen heterocycles, activated benzyl, and the pyridine moiety and resulted in up to 90% yield. Initial mechanistic studies involving

  在本文中，报道了使用具有一系列芳基，烷基和杂芳基胺的丁烯-1，4-二醇和丁炔1，4-二醇，镍催化的可持续合成N-取代的吡咯的策略。催化方案可耐受游离醇，卤化物，烷基，烷氧基，氧杂环，活化的苄基和吡啶部分，并能产生高达90％的收率。最初的机理研究涉及确定的镍催化剂，速率的确定和反应顺序，包括氘标记实验，用于吡咯合成。