(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 96424-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-Propenyl)-1,3-dioxolane；2-trans-prop-1-enyl-1,3-dioxolane；crotonaldehyde ethylene acetal；2-trans-propenyl-[1,3]dioxolane；2-trans-Propenyl-[1,3]dioxolan；2-Propenyl-1,3-dioxolane；2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 96424-44-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WJTBAEFOGKJWNP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸铈（III）简单有效地对乙缩醛和缩酮进行化学选择性轻度脱保护。

  摘要：

  提出了一种新的化学选择性方法，该方法是使用三氟甲烷磺酸铈（III）催化在室温下在湿的硝基甲烷中裂解烷基，环状缩醛和缩酮。高收率，观察到的选择性，非常温和的反应条件以及几乎中性的pH值使得该方法特别适合多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0260387
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙二醇 在 Kaolinitic clay 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  天然高岭土：一种出色的可重复使用的固体催化剂，可选择性保护醛和酮

  摘要：

  已经发现在其晶格中具有过渡金属例如Fe和Ti的天然高岭土粘土分别有效地催化各种羰基化合物与乙烷-1,2-二醇和乙烷-1,2-二硫醇的化学选择性缩醛化和硫代缩醛化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00888-x

文献信息

• An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2.6H2O-Zn
  作者：Kuladip Sarma、Amrit Goswami

  DOI：10.2174/157017809789869456

  日期：2009.10.1

  Acyclic or cyclic O,O-acetals and O,S-acetals underwent reductive cleavage to give primary alcohols efficiently on treatment with Zn-CoCl2.6H2O-bimetal redox system in dry tetrahydrofuran at ambient temperature to give good to excellent yields.

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。
• Acetalization of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by complexes of Pt(II)
  作者：Enrico Nieddu、Maurizio Cataldo、Francesco Pinna、Giorgio Strukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01419-7

  日期：1999.9

  sufficiently Lewis acidic to catalyze the acetalization of aldehydes and ketones. α,β-Unsaturated substrates can be easily acetalized with ethylene glycol under mild conditions in high yield and avoiding side reactions leading to formation of undesired by-products arising from the nucleophilic addition to the carboncarbon double bond conjugated to the carbonyl group. A comparison of the behavior of a Pt

  一类Pt（II）的阳离子二膦配合物具有足够的路易斯酸性，可以催化醛和酮的缩醛化。α，β-不饱和底物可以在温和的条件下容易地用乙二醇缩醛化，收率很高，并且避免了副反应，该副反应导致形成不希望的副产物，该副产物是由与羰基共轭的碳碳双键的亲核加成而形成的。在相同条件下，Pt络合物相对于PTSA作为催化剂的行为比较表明，在许多情况下，前者具有优越的选择性。
• Reversing the Regiochemical Course of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile oxides by Modification of Dipolarophiles
  作者：Akio Kamimura、Kenzi Hori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85282-0

  日期：1994.1

  Cycloaddition to the acetal derivatives preferentially gave the regioisomer bearing acetal group on C(4) position. While the opposite regioselectivity was observed for the cycloaddition to dithioacetal derivatives, where the sulfur functional group was mainly located at C(5) position. Theoretical studies on these regiochemical courses showed the C(5) orientation of dithioacetal groups to be directed

  通过选择羰基保护基团来指导腈氧化物向β-取代的-α，β-不饱和醛当量的环加成的取向，选择性地制备了2-异恶唑啉的两种可能的区域异构体。缩醛衍生物的环加成反应优先产生在C（4）位置带有缩醛基的区域异构体。虽然观察到相反的区域选择性环加成到二硫缩醛衍生物，其中硫官能团主要位于C（5）位置。对这些区域化学过程的理论研究表明，二硫缩醛基团的C（5）方向由空间控制来控制，而边界轨道相互作用控制了缩醛基团的C（4）方向。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• LAULIMALIDE AND LAULIMALIDE ANALOGS
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20080227851A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel laulimalide analogs, methods for the treatment of proliferative disease and processes for the synthesis of laulimalide and novel laulimalide analogs are described.

  描述了新型laulimalide类似物、治疗增殖性疾病的方法以及合成laulimalide和新型laulimalide类似物的过程。