2,4,6-trimethyl-phenyl-trichlorosilane | 17902-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-phenyl-trichlorosilane
• 英文别名: Mesityltrichlorosilane；trichloro-(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 17902-75-9
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 253.631
• InChiKey: DNKIGCMPHGFTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-phenyl-trichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2,4,6-trimethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  PNP负载的铱甲硅烷基和亚甲硅烷配合物的合成和结构：烯烃的催化氢化硅烷化

  摘要：

  将庞大的伯、仲和叔硅烷氧化加成到 PNP (PNP = [N(2-P(i)Pr(2)-4-Me-C(6)H(3))(2)](-) ) 铱络合物 (PNP)IrH(2) 和 (PNP)Ir(COE) (11) 得到铱甲硅烷基氢化物络合物 (PNP)Ir(H)(SiRR'R'') (3-8)。将 2 当量的 PhSiH(3) 或 (3,5-Me(2)C(6)H(3))SiH(3) 添加到 (PNP)IrH(2) 或 11 中，生成二甲硅烷基复合物 (PNP)Ir( SiH(2)R)(2) (R = Ph (9), 3,5-Me(2)C(6)H(3) (10))。[Ph(3)C][B(C(6)F(5)) 从 (PNP)Ir(H)(SiH(2)R) (R = Trip (5), Dmp (6)) 提取氢化物(4)] 得到铱亚甲硅烷络合物 [(PNP)(H)Ir=SiR(H)][B(C(6)F(5))(4)]

  DOI：

  10.1021/ja903737j
• 作为产物：
  描述：

  mesityllithium 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到2,4,6-trimethyl-phenyl-trichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  有机聚硅烷的光解。硅烷与烯丙基乙基醚的反应

  摘要：

  研究了光化学生成的二甲基甲硅烷基，甲基苯基甲硅烷基，苯基（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基和均三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基与烯丙基乙基醚的反应。在烯丙基乙基醚存在下于10℃辐射十二甲基环己硅烷，得到2-乙氧基-1,2-二甲基-1-硅环丙烷，而在35°C下类似的光解得到烯丙基乙氧基二甲基硅烷。甲基苯基亚甲硅烷基和苯基（三甲基甲硅烷基）亚甲硅烷基在10℃下的反应给出了各自的硅杂环丙烷，但在高温下得到了相应的重排的烯丙基硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98707-2

文献信息

• At the Edge of Stability - Preparation of Methyl-substituted Arylsilanetriols and Investigation of their Condensation Behavior
  作者：Natascha Hurkes、Stefan Spirk、Ferdinand Belaj、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1002/zaac.201300349

  日期：2013.11

  explored, which turned out to be inferior in terms of product yield. Despite their increased steric size the methylated phenylsilanetriols are prone to condensation in solution as well in the solid state, although the dimerization rate is reduced compared to the unsubstituted phenylsilanetriol. All compounds were characterized with 29Si, 1H, 13C NMR, HRMS elemental analysis, IR spectroscopy, and in some cases

  一系列芳基硅烷三醇 [Aryl–Si(OH)3, Aryl = 2,6-二甲基苯基, 2,4,6-三甲基苯基 2,3,5,6-四甲基苯基] 在苯基上具有两个、三个和四个甲基环由相应的三氯硅烷制备。虽然仅形成了杜烯取代的硅烷三醇，但其他硅烷三醇与其主要缩合产物以 4:1 的恒定比例一起获得。对于甲基取代的衍生物，探索了通过三烷氧基硅烷的替代合成途径，结果证明其在产品产率方面较差。尽管它们的空间尺寸增加，但甲基化苯基硅烷三醇在溶液和固态中易于缩合，尽管与未取代的苯基硅烷三醇相比二聚速率降低。所有化合物均采用 29Si、1H、
• Hydrometallation (M = Al, Ga) of Silicon- and Germanium-centred Oligoalkynes
  作者：Werner Uhl、Jörg Bohnemann、Benedikt Kappelt、Kira Malessa、Martina Rohling、Jens Tannert、Marcus Layh、Alexander Hepp

  DOI：10.5560/znb.2014-4151

  日期：2014.12.1

  Treatment of a variety of alkyl- and arylsilanes, R_4-nSi(C≡C-R′)n, and -germanes, R_4-nGe(C≡C-R′)n (1-7), with equimolar quantities of the dialkylmetal hydrides HMR″ 2 (M = Al, Ga; R″ = CMe₃, CH₂CHMe₂) yielded by reduction of a single alkynyl group a series of mixed alkenyl-alkynyl compounds R_4-nSi(C≡C-R′)_n-1C(MR″₂) =CHR′} (n = 2, 3) and R₂Ge(C≡C-R′)C[M(CMe₃)₂]=CHR′} (8-13). Reactions with two equivalents of the hydrides afforded the dialkenyl compounds R₂EC[(M(CMe₃)₂]=CHR′}₂ (E = Si, Ge, 14-17), Ge(C≡C- CMe₃)₂C[Ga(CMe₃)₂]=CH-CMe₃}₂ (18) and MeSi(C≡C-p-Tol)C[Ga(CMe₃)₂]=CH-p-Tol}₂ (19) [R = Ph, Mes, Me, C₆F₅; R′ = CMe₃, Ph). Most of the products were characterised by Xray crystallography which for the alkenyl-alkynyl derivatives revealed short intramolecular contacts between the coordinatively unsaturated metal atoms and the a-C atoms of unreacted ethynyl groups C_α≡C-R′.

  摘要 用等摩尔量的二烷基金属氢化物 HMR″ 2（M = Al、Ga；R″＝CMe3，CH2CHMe2）通过还原单个炔基，得到一系列烯基-炔基混合化合物 R4-nSi(C≡C-R′)n-1C(MR″2)=CHR′} (n＝2, 3) 和 R2Ge(C≡C-R′)C[M(CMe3)2]=CHR′} (8-13)。与两个等量的氢化物反应，可得到二烯化合物 R2EC[(M(CMe3)2]=CHR′}2 （E = Si、Ge，14-17）、Ge(C≡C- CMe3)2C[Ga(CMe3)2]=CH-CMe3}2 (18) 和 MeSi(C≡C-p-Tol)C[Ga(CMe3)2]=CH-p-Tol}2 (19) [R = Ph、Mes、Me、C6F5；R′=CMe3，Ph）。大多数产物都通过 X 射线晶体学进行了表征，烯基-炔基衍生物的 X 射线晶体学显示，配位不饱和金属原子与未反应的乙炔基团 Cα≡C-R′ 的 a-C 原子之间存在短的分子内接触。
• Synthesis of di- and trisilanes with potentially chelating substituents
  作者：Johannes Belzner、Uwe Dehnert、Dirk Schär、Bernhard Rohde、Peter Müller、Isabel Usón

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01451-6

  日期：2002.4

  Silylenes 2 or 4, generated by thermolysis of cyclotrisilanes 1 and 3, were inserted into the SiCl or SiH bonds of monosilanes to yield a variety of disilanes, which can be further functionalized subsequently. In a few cases, trisilanes are accessible by the reaction of 1 with disilanes. The reaction of a metalated silane with a chlorosilane is an alternative method for the formation of SiSi bonds

  硅烯2或4，通过cyclotrisilanes的热分解产生的1和3，分别插入甲硅烷的SiCl或SiH键，以产生各种乙硅烷，其可随后被进一步官能化。在少数情况下，三硅烷是通过反应接近1与二硅烷。与氯硅烷一个金属化的硅烷的反应为的SiSi债券，这原来是为大取代的乙硅烷的合成是特别有用的形成的替代方法。一些新的二氯二和三硅烷本身作为硅烯的热的前体2或4，挤压其可通过催化1或3在某些情况下。
• Bis(stannyl)phosphanyl‐Substituted Dichlorosilanes/Germanes — Potential Precursors for a Novel Strategy Toward P–Si/Ge Multiple Bonds?
  作者：Marion Bender、Edgar Niecke、Martin Nieger、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1002/ejic.200500646

  日期：2006.1

  A general synthetic route to bis(stannyl)phosphanyl-substituted dichlorosilanes/germanes of the type R–SiCl2–P(SnMe3)2 and R–GeCl2–P(SnMe3)2 is reported. For R = Cp* (= 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl) crystal structures for the corresponding silane and germane could be obtained. These compounds are the first structurally characterized bis(stannyl)phosphanyl-substituted dichlorosilanes/germanes

  报道了 R–SiCl2–P(SnMe3)2 和 R–GeCl2–P(SnMe3)2 类型的双（甲锡烷基）膦酰基取代的二氯硅烷/锗烷的一般合成路线。对于 R = Cp* (= 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基)，可以获得相应硅烷和锗烷的晶体结构。这些化合物是第一个结构表征的双（甲锡烷基）膦酰基取代的二氯硅烷/锗烷，由于它们的功能性，它们应该是生成不饱和 PSi 和 PGe 单元以及可能的磷硅烷和磷锗烷的理想前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis and crystal structure of the copper silylamide cluster compound [Cu₉{MesSi(NPh)₃}₂(PhCO₂)₃]
  作者：Uwe Morgenstern、Christoph Wagner、Kurt Merzweiler

  DOI：10.1515/znb-2018-0103

  日期：2018.11.27

  The trifunctional silylamine MesSi(NHPh)₃(Mes: 2,4,6-trimethylphenyl) was prepared by standard methods from MesSiCl₃and LiNHPh. Lithiation of MesSi(NHPh)₃and subsequent reaction with copper(I) benzoate afforded the nonanuclear cluster complex [Cu₉MesSi(NPh)₃}₂(PhCO₂)₃]·2toluene. The cluster core consists of three copper atoms which are coordinated almost linearly by the nitrogen atoms of two adjacing MesSi(NPh)₃units. Additionally, each of the silylamide nitrogen atoms is connected to a peripheral copper atom and the peripheral copper atoms are linked byμ₂-κ(O,O′) bridging benzoate groups. The observed Cu–N distances are in the range 189.6(4)–196.7(3) pm.

  摘要：通过标准方法从MesSiCl₃和LiNHPh制备了三官能硅氨基MesSi(NHPh)₃（Mes：2,4,6-三甲基苯基）。将MesSi(NHPh)₃锂化，然后与苯甲酸铜(I)反应得到了非核九聚集团配合物[Cu₉MesSi(NPh)₃}₂(PhCO₂)₃]·2甲苯。簇核由三个铜原子组成，这些原子几乎线性地由两个相邻的MesSi(NPh)₃单位的氮原子配位。此外，每个硅氨基氮原子连接到一个外围铜原子，外围铜原子由μ₂-κ(O，O′)桥接苯甲酸基团连接。观察到的Cu-N距离在189.6(4)–196.7(3) pm范围内。