tris(2-ethoxyphenyl)bismuthane | 157731-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(2-ethoxyphenyl)bismuthane
• 英文别名: tri-o-phenethylbismuthan；tris-(2-ethoxy-phenyl)-bismuthine；Tris-(2-aethoxy-phenyl)-bismutin；Tris-(2-aethoxy-phenyl)-wismut
• CAS: 157731-20-9
• 化学式: C₂₄H₂₇BiO₃
• 分子量: 572.457
• InChiKey: IZBUZOYUVUKZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-ethoxyphenyl)bismuthane 在 iodosylbenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到tetrakis(2-ethoxyphenyl)bismuthonium chloride monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of highly stabilized tetrakis-(2-alkoxyphenyl)bismuthonium salts in the oxidation of tris-(2-alkoxyphenyl)bismuthanes with iodosylbenzene

  摘要：

  将三-(2-烷氧基苯基)铋烷1与碘苯在二氯甲烷中于40 °C反应，并没有得到预期的铋烷氧化物2，而是意外地得到了四-(2-烷氧基苯基)铋正离子氯化物3，产率中等至良好。在某些情况下，铋正离子甲酸盐4伴随主要反应产物出现。在苯中进行类似的反应，并存在苄溴、乙基溴或三氟乙基碘时，得到了相应的铋正离子溴化物7和碘化物8。通过阴离子交换，从盐3中制备了多种铋正离子盐，包括甲酸盐4、四氟硼酸盐11、对甲苯磺酸盐12、溴化物7、碘化物8和高氯酸盐13，产率均良好。与已知的四苯基铋正离子盐相比，这些新型铋正离子盐表现出高热稳定性。化合物7a的分子结构通过X射线分析阐明，其中四个相邻的氧原子通过与金属的弱间接相互作用以四面体方式围绕铋原子，使得铋中心对卤化阴离子的亲核攻击的敏感性降低。

  DOI：

  10.1039/a700379j
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙醚 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 tris(2-ethoxyphenyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  Relative Reactivities of Organometallic Compounds. XXVI.^* Interconversion of Bismuth and Alkali Metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a047

文献信息

• Gilman, H.; Yablunky, H. L., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 207 - 211
  作者：Gilman, H.、Yablunky, H. L.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.1.2.3.3, page 30 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.3.2.6.3, page 90 - 91
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gilman; Yablunki; Svigoon, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1171
  作者：Gilman、Yablunki、Svigoon

  DOI：——

  日期：——
• Relative Reactivities of Organometallic Compounds. XXVI.^* Interconversion of Bismuth and Alkali Metals
  作者：Henry. Gilman、H. L. Yablunky、A. C. Svigoon

  DOI：10.1021/ja01874a047

  日期：1939.5