7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 383.409
• InChiKey: NNULBSISHYWZJU-JHKIXPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid 在 calcium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 calcium 7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-car

  摘要：

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噻二唑基或噻唑基取代的头孢烯和头霉素化合物、其药学上可接受的盐和生物前体、制备这些化合物的方法、制备新化合物的中间体，以及包含这些新化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗感染性疾病的方法。

  公开号：

  US04294960A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-methoxyimino-3-oxo-4-bromobutyramido)-3-cephem-4-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 生成 7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新的具有抗微生物活性的3-头孢菌素化合物，用于制备这种化合物的过程，包括在所述过程中有用的烷氧基亚氧代丁酸衍生物的新中间体化合物，以及制备所述中间体的过程。

  公开号：

  US04298529A1

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004058695A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A novel 4-halo-2-oxyimino-3-oxo butyric acid-N, N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate of formula (I) useful in the preparation of cephalosporin antibiotics, wherein X is chlorine or bromine; R is hydrogen, C1-4 alkyl group, an easily removable hydroxyl protective group, -CH2COOR5, or -C(CH3)2COOR5, wherein R5 is hydrogen or an easily hydrolysable ester group. The compound of formula (I) is prepared by reacting 4-halo-2-oxyimino-3-oxobutyric acid of formula (IV1), wherein X, R and R5 are as defined above, with N, N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate of formula (VII), in an organic solvent at a temperature ranging from -30 °C to -15 °C. The cephalosporins that may be prepared from the intermediate include cefdinir, cefditoren pivoxil, cefepime, cefetamet pivoxil, cefixime, cefmenoxime, cefodizime, cefoselis, cefotaxime, cefpirome, cefpodoxime proxetil, cefquinome, ceftazidime, cefteram pivoxil, ceftiofur, ceftizoxime, ceftriaxone and cefuzonam.

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。
• 7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04477447A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  This invention relates to novel 7-acylaminocephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, said derivatives being of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is dialkanoyloxy(lower)alkyl; alkyl having one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, alkoxy, carboxy, protected carboxy, cycloalkylcarbonyloxy and heterocyclic group; lower alkoxycarbonyloxy(lower)alkyl; azido(lower)alkoxycarbonyloxy(lower)alkyl; aroyloxy(lower)alkyl; higher alkanoyloxy(lower)alkyl; phthalidyl; or phthalidylidene(lower)alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, Y is thio (--S--) or sulfinyl (--S--), and the dotted line represents 2- or 3-cephem nuclei.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-酰氨基头孢菌素酸衍生物，以及其制备方法和包含所述衍生物的药物组合物，所述衍生物的化学结构如下： 其中R.sup.1为氨基或保护氨基，R.sup.2为二烷酰氧(较低)烷基；具有一个或多个亲水基、保护亲水基、烷氧基、羧基、保护羧基、环烷基羰氧基和杂环基等取代基的烷基；烷氧羰氧(较低)烷基；偶氮(较低)烷氧羰氧(较低)烷基；芳酰氧(较低)烷基；较高脂酰氧(较低)烷基；邻苯二甲酰基；或邻苯二甲酰亚基(较低)烷基，R.sup.3为较低烷基，Y为硫代基(--S--)或亚砜基(--S--)，虚线代表2-或3-头孢菌素核。
• Processes for preparing 3-cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04368325A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  This invention relates to novel compounds of antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an aliphatic hydrocarbon group which may have suitable substituents, R.sup.2 is carboxy or protected carboxy, R.sup.5 is hydrogen or hydroxy, X.sup.1 and X.sup.2 are each halogen, and the dotted line represents cepham or cephem nucleus, or a salt thereof.

  这项发明涉及一种具有抗微生物活性的新化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是可能具有适当取代基的脂肪烃基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.5是氢或羟基，X.sup.1和X.sup.2均为卤素，虚线代表头孢菌素或头孢烯核，或其盐。
• Cephem compounds and composition
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04370326A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, A is lower alkylene which may be substituted with oxo, hydroxy, amino, protected hydroxy or protected amino, R.sup.2 is hydrogen, halogen or hydroxy, and R.sup.3 is carboxy or functionally modified carboxy, its nontoxic, pharmaceutically acceptable salt and a bioprecursor thereof.

  这项发明涉及一种具有高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氨基或保护氨基，A为较低的烷基烯，可能被氧代、羟基、氨基、保护羟基或保护氨基取代，R.sup.2为氢、卤素或羟基，R.sup.3为羧基或功能改性羧基，以及其无毒、药学上可接受的盐和生物前体。
• Syn-isomers of 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04463002A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity comprising the syn-isomers of 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid esters of the formula: ##STR1## wherein R is lower alkanoyloxy (C.sub.2 -C.sub.6)alkyl, isobutyryloxymethyl, 2-ethylbutyryloxymethyl or 3,3-dimethylbutyryloxymethyl, or salts thereof.

  本发明涉及一种高抗菌活性的新型头孢菌素化合物，包括式中的7-取代-3-头孢烷-4-羧酸酯的syn-异构体：##STR1##其中，R是低碳酰氧（C.sub.2-C.sub.6）烷基，异丁酰氧甲基，2-乙基丁酰氧甲基或3,3-二甲基丁酰氧甲基，或其盐。