(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene | 479623-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene
• 英文别名: (E)-1-tri-n-butylstannyl-1-(p-tolylsulfenyl)-1-hexene；[(E)-1-(p-tolylsulfenyl)hex-1-enyl]tributylstannane
• CAS: 479623-81-9
• 化学式: C₂₅H₄₄SSn
• 分子量: 495.4
• InChiKey: CSGMZSDWIKJFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(Z)1-hexenyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-甲锡基乙烯基硫化物的锡-锂交换立体选择性合成（2Z）-2-芳基硫烷基烯丙醇

  摘要：

  (E)-α-甲锡基乙烯基硫化物 1 与正丁基锂的锡-锂交换反应得到 (Z)-α-芳基硫基乙烯基锂 2，其与醛或酮 3 反应得到良好的立体选择性 (2Z)-2-芳基硫基烯丙醇 4到高产。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:639–643, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20487

  DOI：

  10.1002/hc.20487
• 作为产物：
  描述：

  1-(己-1-炔基硫烷基)-4-甲基苯 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-锡烷基乙烯基硫化物与烯基碘化物的斯蒂勒偶联反应，新型立体选择性合成1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物

  摘要：

  （E）-α-苯乙烯基乙烯基硫化物是新的双官能试剂，其与烯基碘化物进行Stille偶联反应，以良好的产率提供立体选择性的1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.012

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones via Stille coupling of (<i>E</i>)-α-arylsulfanylvinylstannanes with acyl halides
  作者：Fang Yao、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20536

  日期：——

  (E)-α-Arylsulfanylvinylstannanes react with acyl halides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI cocatalyst to give stereoselectively the corresponding (Z)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones in good yields. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:218–223, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20536

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536
• Sulfur-Directed Synthesis of Enantiopure Hydroxy 2-Sulfinyl Butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Buergo、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo035750g

  日期：2004.3.1

  The treatment of sulfinyl chlorohydrins with KO-t-Bu in THF generates epoxy vinyl sulfoxides that undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. This novel process takes place with high chemo- and stereoselectivity. The chirality at sulfur effectively controls the geometry of the trisubstituted alkene.

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。
• Wang, Dong; Hao, Wenyan; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 804 - 806
  作者：Wang, Dong、Hao, Wenyan、Cai, Mingzhong

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Epoxidation of α‘-Hydroxy Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Mariola Tortosa、Alma Viso、Martín Martínez-Ripoll、Ana Rodríguez

  DOI：10.1021/jo026182s

  日期：2002.11.1

  The nucleophilic epoxidation of a variety of alpha'-(1-hydroxyalkyl) vinyl sulfones and sulfoxides has been studied. The sulfones give rise to anti oxiranes with modest (E) or excellent (Z) selectivities and in good yields. The (E)-sulfoxides display low reactivity within a reinforcing/nonreinforcing scenario. The use of t-BuOOLi in Et2O allows for a highly syn-selective epoxidation-oxidation. The (Z)-sulfoxides display a remarkably high reactivity under these conditions. The reinforcing (S,Ss) diastereomers (3e-g) yield hydroxy sulfinyl oxiranes with high yields and selectivities. In contrast, the (R,Ss) diastereomers (4e-g) show diminished reactivities and a very substrate-dependent stereochemical outcome. The structure of these oxiranes has been secured by chemical correlations and an X-ray crystal structure.
• Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Ignacio Colomer、Alma Viso

  DOI：10.1021/ol301139a

  日期：2012.6.15

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.