3-(phenylselanyl)butanal | 74206-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)butanal
• 英文别名: 3-phenylseleno-1-butanal；3-Phenylselenobutyraldehyd；3-Phenylselanylbutanal
• CAS: 74206-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: YQLYQLCFULUTIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylselanyl)butanal 、 膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-1-Phenyl-5-phenylselanyl-hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The use of 3-phenylselenobutanal as a crotonaldehyde equivalent in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84687-0
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-3-phenylselanylbut-1-enoxy]silane 生成 3-(phenylselanyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  DETTY M. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 43, 4189-4192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Face to face activation of a phenylselenium borane with α,β-unsaturated carbonyl substrates: facile synthesis of C–Se bonds
  作者：Xavier Sanz、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Carles Bo、Stephen A. Westcott、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c4cc02098g

  日期：——

  Activated olefins directly react with a phenylselenium borane, at room temperature, without any metal or organocatalytic assistance. Up to 10 examples of β-(phenylseleno) substituted ketones and aldehydes have been prepared and theoretical evidence for the mechanism opens up non-existing pathways to create C–heteroatom bonds as a general tool.

  活化烯烃直接在室温下与苯硒基硼烷发生反应，无需任何金属或有机催化剂的辅助。已制备多达10个β-(苯硒基)取代的酮和醛实例，并为该机理提供了理论证据，揭示了作为通用工具创建碳-杂原子键的新途径。
• Zn/RuCl₃-Promoted Cleavage of Diselenides: An Efficient Michael Addition of Zinc Selenolates to Conjugated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Ameneh Tatar

  DOI：10.1055/s-2007-984495

  日期：2007.7

  simple and highly efficient one-pot route to β-selenocarbonyl compounds and nitriles has been developed by Zn/RuCl 3 -catalyzed cleavage of diselenides and subsequent Michael addition of zinc selenolates to conjugated alkenes in aqueous media.

  通过 Zn/RuCl 3 催化的二硒化物裂解和随后的硒酸锌与水介质中的共轭烯烃的迈克尔加成，开发了一种简单高效的一锅法制备 β-硒羰基化合物和腈。
• A Simple Zinc-Mediated Method for Selenium Addition to Michael Acceptors
  作者：Francesca Giulia Nacca、Bonifacio Monti、Eder João Lenardão、Paul Evans、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules25092018

  日期：——

  biphasic Zn/HCl-based reducing system. Alkenes with a variety of electron-withdrawing groups were investigated in order to gauge the scope and limitations of the process. Results demonstrated that the addition to acyclic α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters amides, and acids was effectively achieved and that alkyl substituents at the reactive β-centre can be accommodated. Similarly, cyclic enones

  在这项工作中，我们将注意力集中在硒-迈克尔型反应上。这些是使用由二苯基二硒化物 1、1,2-双（3-苯基丙基）二硒化物 30 和受保护的硒代胱氨酸 31 原位生成的锌硒酸盐通过高效的双相 Zn/HCl 基还原系统进行的。研究了具有各种吸电子基团的烯烃，以衡量该过程的范围和局限性。结果表明，有效地实现了对无环 α,β-不饱和酮、醛、酯酰胺和酸的加成，并且可以容纳反应性 β-中心的烷基取代基。类似地，环烯酮进行有效的硒加成，相应的加合物以中等至良好的产率分离。乙烯基砜、α,β-不饱和腈、和查耳酮与这些反应条件不相容。循环实验表明，未反应的 Zn/HCl 还原系统可以有效地重复使用 7 个反应循环（在 7°循环循环时转化率为 91%）。
• A Convenient Synthesis of ?-Phenylselenocarbonyl Compounds by In-TMSCl Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban?C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1002/adsc.200404355

  日期：2005.4

  β-phenylselenocarbonyl compounds by a one-pot reaction of diphenyl diselenide and α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and nitriles in the presence of indium metal-trimethylsilyl chloride under sonication. Presumably, the In-TMSCl reagent system reacts with diphenyl diselenide to form an intermediate, PhSeSiMe3, which then undergoes Michael addition with the α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce

  已经开发了一种简单方便的方法，在金属铟-三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过二苯二硒化物与α，β-不饱和酮，醛，酯和腈的一锅反应，合成β-苯基硒代羰基化合物。据推测，In-TMSCl试剂系统与二苯二硒化物反应形成中间体PhSeSiMe 3，然后将其与α，β-不饱和羰基化合物进行迈克尔加成反应，生成产物。
• Selective synthesis of 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes and 3-phenylselenoalkanals by the reaction of diisobutylaluminum phenylselenolate with α,β-unsaturated acetals
  作者：Yutaka Nishiyama、Tomoyuki Asano、Yoshihiro Kishimoto、Kazuyoshi Itoh、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01898-x

  日期：1998.11

  The reaction of α,β-unsaturated acetals with diisobutylaluminum phenylselenolate followed by treatment with H2O affords the corresponding 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes in good yields. When aq. HCl instead of H2O was employed in the workup, 3-phenylselenoalkanals were formed in good yields.

  α，β-不饱和缩醛与苯硒酸二异丁基铝的反应，然后用H 2 O处理，以良好的收率得到相应的1-烷氧基-3-苯基硒基-1-烯。当水 在后处理中使用HCl代替H 2 O，以高收率形成了3-苯基硒烷。