2-deuteriochlorobenzene | 19256-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuteriochlorobenzene
• 英文别名: o-deuteriochlorobenzene；o-deuterochlorobenzene；(2-2H)-chlorobenzene；1-chloro-2-deuterio-benzene；ortho-1-ClC6H4D-d1；1-Chlor-2-deuterio-benzol；1-chloro-2-deuteriobenzene
• CAS: 19256-46-3
• 化学式: C₆H₅Cl
• 分子量: 113.551
• InChiKey: MVPPADPHJFYWMZ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuteriochlorobenzene 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 o-deuterioiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .mu.-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine(III)] with group 14 propargyl derivatives and a propargyl ether

  摘要：

  The treatment of 4,4-dimethyl-l-(trimethylsilyl)-2-pentyne (4a) or 4,4-dimethyl-l-(tributylstannyl)-2-pentyne (4b) with mu-oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine(III)] (2) gives 4,4-dimethyl-l-(2-iodophenyl)-2-pentyne (9). Deuterium labeling has confirmed that propargylation of 2 occurs ortho to the position originally occupied by the I(III). The addition of 2 equiv of 4a to 2 at -80-degrees-C results in 2 equiv each of 9, trimethylsilyl triflate (10), and tert-butyballene (11) and 1 equiv of hexamethyldisiloxane (12); in contrast, the addition of 2 equiv of 4b to 2 at -30-degrees-C results in 2 equiv each of 9 and tributylstannyl triflate (16). A mechanism that explains these product ratios is proposed. The reaction of 2-o,o'-d2 and 4b shows the negligible intramolecular kinetic isotope effect (0.99 +/- 0.01) expected for what is in effect a Claisen rearrangement. The addition of 2 to 2-butynyl (trimethylsilyl)methyl ether (20) affords the single product 21 resulting from anti addition and control of regiochemistry by the ether oxygen. Attempts to desilylate 21 to an allenyl triflate result in the regeneration of the propargyl ether 20.

  DOI：

  10.1021/jo00050a024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 重水 、 magnesium 作用下， 生成 2-deuteriochlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  真菌在卤代苯的邻羟基化过程中形成区域选择性的二氢芳烃氧化物

  摘要：

  氯根和溴苯的邻位羟基氧化反应发生在生长有真菌根霉，根茎茎线虫和秀丽线虫的培养物中。没有主要的动力学同位素效应和没有NIH位移与二氢芳烃氧化物是初始代谢物是一致的。氘标记的邻卤代苯酚产物的Nmr分析表明，酶催化的环氧化反应优先发生在2,3键上。

  DOI：

  10.1039/p19840002659

文献信息

• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。
• Metal-Free sp²-C–H Borylation as a Common Reactivity Pattern of Frustrated 2-Aminophenylboranes
  作者：Konstantin Chernichenko、Markus Lindqvist、Bianka Kótai、Martin Nieger、Kristina Sorochkina、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1021/jacs.6b00819

  日期：2016.4.13

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  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。
• [EN] HIGHLY SOLUBLE ALKYL SUBSTITUTED CARBENIUM BORATE AS CO-CATALYSTS FOR OLEFIN POLYMERIZATIONS<br/>[FR] BORATE DE CARBÉNIUM SUBSTITUÉ PAR ALKYLE HAUTEMENT SOLUBLE EN TANT QUE CO-CATALYSEURS POUR POLYMÉRISATIONS D'OLÉFINES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2019191539A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Embodiments are directed to catalyst systems comprising: a procatalyst; and a co-catalyst, the co-catalyst comprising: a non-coordinating borate anion having the formula [B(C6F5)4]1- and a cation according to formula (I).

  该实施例涉及催化剂系统，包括：一个预催化剂；和一个共催化剂，该共催化剂包括：具有化学式[B(C6F5)4]1-的非配位硼酸盐阴离子和符合化学式(I)的阳离子。
• The Mechanism of Aminations of Halobenzenes¹
  作者：John D. Roberts、Dorothy A. Semenow、Howard E. Simmons、L. A. Carlsmith

  DOI：10.1021/ja01584a024

  日期：1956.2

  An elimination-addition mechanism, probably involving a "benzyne" intermediate, has been established for the rearrangements which often occur in the conversion of non-activated aryl halides to arylamines with metallic amides. The evidence for the "benzyne" intermediate was obtained through ^(14)C-tracer studies of rearrangements with halobenzenes and experiments designed to determine the role of the

  一种消除加成机制，可能涉及“苄”中间体，已经为重排建立了重排，这种重排经常发生在用金属酰胺将未活化的芳基卤转化为芳胺的过程中。“苄”中间体的证据是通过 ^(14) C-示踪剂研究卤代苯重排和实验设计来确定位于被取代的卤素原子邻位的氢原子的作用获得的。
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  作者：U. Praeckel、F. Huber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82518-8

  日期：1982.12

  (o-C6H4D)3Bi was prepared from BiCl3 and the Grignard reagent obtained from o-C6H4ClD (gained by solvolysis of the Grignard reagent from o-C6H4BrCl by CH3COOD). Redistribution of (o-C6H4D)3Bi and BiBr3 afforded (o-C6H4D)2-BiBr. It is demonstrated, that the paramagnetically shifted 1H NMR signal observed in phenyl derivatives of bismuth has to be assigned to ortho-protons.

  从BiCl 3和从o -C 6 H 4 ClD获得的格氏试剂制备（o -C 6 H 4 D）3 Bi （通过CH 3 COOD从o -C 6 H 4 BrCl溶剂化格氏试剂获得） 。（o -C 6 H 4 D）3 Bi和BiBr 3的重新分布得到（o -C 6 H 4 D）2 -BiBr。证明了顺磁位移1在铋的苯基衍生物中观察到的1 H NMR信号必须归属于原质子。