1-(4-bromophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one | 119650-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 119650-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: FIPMWEVULNJUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {5-[(E)-3-(4-Bromo-phenyl)-3-oxo-propenyl]-furan-2-ylmethyl}-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Chernyuk, I. N.; Bratenko, M. K.; Shevchuk, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含呋喃的杂环查耳酮的合成、表征和细胞毒活性，以及​​ 1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 的晶体结构

  摘要：

  摘要合成了一系列杂环查耳酮 (3a-e, 5, 7) 并通过红外、1H 和 13C 核磁共振以及质谱进行表征。1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 的晶体结构使用单晶 X 射线衍射确定。使用MTT法评估所有合成的化合物对MDA MB 231和CHO细胞的细胞毒活性。化合物 3c 对 MDA MB 231 显示出良好的细胞毒作用，IC50 值为 9.8 µg/mL。

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1149025

文献信息

• Novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity and molecular modeling
  作者：Tingting Zhang、Hui Liu、Tong Lu、Guilan Zhang、Tingting Xiao、Wei Cheng、Jingwen Wang、Wenjing Jiang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131537

  日期：2022.2

  Twenty-eight new 4, 5-dihydro-1H-pyrazole derivatives were designed, synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2j was characterized by single crystal X-ray diffraction. Their antifungal activities were evaluated against five plant pathogenic fungi: Coniella diplodiella, Penicillium digitatum, Physalospora piricola, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia

  设计、合成了28 种新的 4, 5-二氢-1 H-吡唑衍生物，并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2j的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。对它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估：二倍体球孢菌、指状青霉、轮孢菌、谷丝核菌和核盘菌。结果显示，它们中的大多数在 20 µg/mL 时表现出显着的抗真菌活性。化合物3a (EC 50  = 0.138 µg/mL) 和3f (EC 50 = 0.081 µg/mL) 对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，并且比商业杀菌剂戊硫菌灵 (EC 50  = 0.250 µg/mL)具有更好的功效。同时，测定了生物活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果表明，化合物3a (IC 50  = 0.200 µg/mL) 和3f (IC 50  = 0.104 µg/mL) 具有比吡噻菌胺(IC 50  = 0
• Design, synthesis, and antifungal activity evaluation of novel 2-cyano-5-oxopentanoic acid derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Xue-song Wang、Xiao-rong Tang、Mi-jun Peng、Yong-zhan Mai

  DOI：10.1007/s00044-021-02818-2

  日期：2022.1

  compounds 1c, 1g, 1k, and 2i against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were both lower than carbendazim, indicating that these four compounds have stronger antifungal activities and affinities than carbendazim. Therefore, we conclude that compounds 1c, 1g, 1k, and 2i might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs).

  设计、合成了两个系列的新型 2-氰基-5-氧代戊酸衍生物（1a-l、2a-l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行表征。然后对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性进行了评估，其中包括玉米赤霉，长蠕玉米小斑病，纹枯病，灰霉病和菌核病。化合物1c的单晶被测定并在具有空间群Fdd2的正交晶系中结晶。化合物的抑制率和中值效应浓度 (EC 50 )20 µg/mL 时，1c、1g、1k和2i比多菌灵对核盘菌的作用更好。同时，化合物1c、1g、1k和2i对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50）和分子对接得分均低于多菌灵，表明这四种化合物的抗真菌活性和亲和力均强于多菌灵。多菌灵。因此，我们得出结论，化合物1c、1g、1k和2i 可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。
• 4,5-二氢吡唑类化合物及其在农药中的应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN111072643B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及4,5‑二氢吡唑类化合物及其在农药中的应用，属于农药技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种可作为农用杀菌剂和种子发芽促进剂的新化合物。该化合物的结构式为式I所示，其中，X为氧、硫或氮，R为氢、甲基、甲氧基、羟甲基、氯或溴。该化合物对植物病原真菌有较好的抑制活性，且对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用，将为新农药的创制奠定较好的基础。
• 6-甲氧基吡啶衍生物及其在农药中的应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN112979620A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及一种6‑甲氧基吡啶衍生物及其在农药中的应用，属于农药技术领域。本发明的6‑甲氧基吡啶衍生物的结构式为式(I)所示：其中，其中，X为氧原子或硫原子；R为氢原子、卤素原子、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。本发明的化合物合成过程简单，对害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用，在目前已知的杀虫剂和种子发芽促进剂中均未见报道。
• 2,3,4,6-四取代吡啶类化合物及其在农药中的用途
  申请人：山东淏源生物科技有限公司

  公开号：CN112979621B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及一种2,3,4,6‑四取代吡啶类化合物及其在农药中的用途，属于农药技术领域。本发明的2,3,4,6‑四取代吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：其中，R1为氢原子、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基或卤素原子；R2为氢原子、C1～C4的烷基或卤素原子。本发明的化合物合成过程简单，对害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用，在目前已知的杀虫剂和种子发芽促进剂中均未见报道。