(E)-2-(prop-1-enyl)-2H-pyran-4(3H)-one | 82093-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-enyl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 82093-22-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XQPOOUFJBBDWTH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到(E)-2-(prop-1-enyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用杂-Diels-Alder反应快速合成碳水化合物衍生物，包括C-连接的二糖和C-连接的氮杂二糖的模拟物

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，Danishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101219w

文献信息

• On the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of silyloxydienes with .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  作者：Samuel Danishefsky、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jo00137a035

  日期：1982.7
• DANISHEFSKY S.;KERWIN J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, NO 16, 3183-3184
  作者：DANISHEFSKY S.、KERWIN J. F.

  DOI：——

  日期：——