(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-isopropylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1312341-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-isopropylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1312341-49-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: TVFWAEGVCBIUJO-DAXLHBMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-isopropylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-isopropylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。