3-benzylsulfanyl-butanal | 19360-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylsulfanyl-butanal
• 英文别名: 3-(benzylthio)butanal；3-benzylsulfanyl-butyraldehyde；3-Benzylmercapto-butyraldehyd；3-Benzylmercapto-butanal；3-Benzylsulfanylbutanal
• CAS: 19360-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: KWUTWOCEYYGADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.07 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 巴豆醛 在 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到3-benzylsulfanyl-butanal
  参考文献：
  名称：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解和随后硫醇阴离子与共轭羰基化合物的迈克尔加成

  摘要：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825583

文献信息

• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• Chiral Lanthanoid Dimers Ligated by Carbohydrate‐Based Diketonates: Catalytic and Luminescent Properties
  作者：William J. Gee、Judith Hierold、Jonathan G. MacLellan、Philip C. Andrews、David W. Lupton、Peter C. Junk

  DOI：10.1002/ejic.201100505

  日期：2011.9

  hydrated lanthanoid chlorides (Ln = La, Eu) with chiral, carbohydrate-based diketonate ligands has yielded dimeric species with Ln2L6 composition as determined by MALDI mass spectrometry and single-crystal X-ray crystallography. The X-ray crystallographic analysis identified a chiral cavity formed by interligand repulsion able to coordinate dimethylformamide, prompting investigation of the catalytic properties

  水合镧系元素氯化物（Ln = La，Eu）与手性、基于碳水化合物的二酮配体的反应产生了具有 Ln2L6 组成的二聚体，如 MALDI 质谱法和单晶 X 射线晶体学所确定。X 射线晶体学分析确定了一个由配体间排斥形成的手性腔，能够协调二甲基甲酰胺，促使研究二聚体的催化性能。初步结果表明，二聚体在硫代-迈克尔加成反应以及铕的金属基发光中显示出催化活性。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Implications of the cAMP Signaling Pathway in Psychiatric Disorders: A Systematic Review of the Evidence
  作者：Jorge Perez、Daniela Tardito

  DOI：10.1017/s1092852900022008

  日期：2001.4

  The last decade has seen a shift in the theoretical framework addressing the pathophysiology of psychiatric disorders. During this period, research endeavors have been directed toward investigating the biochemical mechanisms involved in the transduction of information from the cell surface to the cell interior. The emerging picture, supported by growing evidence, is that in addition to neurotransmitters and their receptors, various signal transduction pathways may be linked to the pathophysiology of major psychiatric disorders. In this review, the role of one such pathway—the cyclic adenosine monophosphate (cAMP) signaling pathway—will be highlighted. We review data suggesting the involvement of the upstream and downstream components of this system in the pathophysiology of psychiatric disorders.

  摘要近十年来，研究精神疾病病理生理学的理论框架发生了转变。在此期间，研究人员一直致力于研究从细胞表面向细胞内部传递信息的生化机制。越来越多的证据表明，除了神经递质及其受体之外，各种信号转导途径也可能与主要精神疾病的病理生理学有关。在这篇综述中，我们将重点介绍其中一种途径--环磷酸腺苷（cAMP）信号转导途径--的作用。我们将回顾一些数据，这些数据表明该系统的上游和下游成分参与了精神疾病的病理生理学。
• Catch et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1611
  作者：Catch et al.

  DOI：——

  日期：——