4'-Chloroacetophenone semicarbazone | 120445-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Chloroacetophenone semicarbazone
• 英文别名: [(E)-1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 120445-85-4
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: NRVQPAZCFBJKNE-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Chloroacetophenone semicarbazone 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下缩氨基脲再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 缩氨基脲 1 在微波辐射下被三氯化铋以高产率轻易裂解为相应的羰基化合物 2。

  DOI：

  10.1080/00397919809458695
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 对氯苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-Chloroacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch反应：一些新型的1,4-二氢吡啶衍生物作为强效抗微生物剂和抗氧化剂的合成与表征

  摘要：

  在本研究中，通过3-芳基-1 H-吡唑-的反应合成了两个新的含取代吡唑部分（4a - f和5a - f）的Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物（1,4-DHPs）。4-甲醛与1,3-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯）和乙酸铵。通过IR，NMR，质谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选新化合物的抗菌活性。还通过测量DPPH自由基清除测定法对合成的化合物进行了抗氧化研究。化合物4c，4e发现4f和4f是有效的抗菌剂和抗氧化剂。进行了化合物4c，4e和4f的急性口服毒性研究，实验研究表明，化合物4c和4e高达3000 mg / kg是安全的，没有动物死亡。但是，在化合物4f中，我们发现死亡率超过2000 mg，并且在实验动物中也表现出明显的行为变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.026

文献信息

• Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous medium
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Lucas Cunha Duarte Coelho、Frederico Duarte de Menezes、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.103

  日期：2008.2

  The synthesis of aryl-hydrazones from aromatic aldehydes/ketones and hydrazides (semicarbazide, thiosemicarbazide and aminoguanidine) is described using aqueous medium (acid conditions) under ultrasound irradiation with short reaction times (20–30 min), the reactions occurring at room temperature and giving rise to good to excellent yields of the products, along with the diastereoselectivities. The

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Potent Trypanocidal Thio Semicarbazone Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：Xiaohui Du、Chun Guo、Elizabeth Hansell、Patricia S. Doyle、Conor R. Caffrey、Tod P. Holler、James H. McKerrow、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm010459j

  日期：2002.6.1

  American trypanosomiasis, or Chagas' disease, is the leading cause of heart disease in Latin America. Currently there is an urgent need to develop antitrypanosomal therapy due to the toxicity of existing agents and emerging drug resistance. A novel series of potent thio semicarbazone small-molecule inhibitors of the Trypanosoma cruzi cysteine protease cruzain have been identified. Some of these inhibitors have been shown to be trypanocidal. We initially discovered that X-bromopropiophenone thio semicarbazone (1i) inhibited cruzain and could cure mammalian cell cultures infected with T cruzi. 3'-Bromopropiophenone thio semicarbazone showed no toxicity for mammalian cells at concentrations that were trypanocidal. Following this lead, more than 100 compounds were designed and synthesized. A specific structure-activity relationship (SAR) was established, and many potent analogues with IC50 values in the low nanomolar range were identified. Eight additional analogues were trypanocidal in a cell culture assay, and this indicates that aryl thio semicarbazone is a productive scaffold for killing the parasites. Kinetic studies show that these are time-dependent inhibitors. Molecular modeling studies of the enzyme-inhibitor complex have led to a proposed mechanism of interaction as well as insight into the SAR of the thio semicarbazone series. The nonpeptide nature of this series, small size, and extremely low cost of production suggest this is a promising direction for the development of new antitrypanosome chemotherapy.
• Butler, Richard N.; O'Donoghue, Denis A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1223 - 1228
  作者：Butler, Richard N.、O'Donoghue, Denis A.

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER R. N.; MORRIS G. J.; ODONONUE A. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, NO 3, 61, (M 0808-0820)
  作者：BUTLER R. N.、 MORRIS G. J.、 ODONONUE A. M.

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER, R. N.;ODONOGHUE, D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 5, 1223-1227
  作者：BUTLER, R. N.、ODONOGHUE, D. A.

  DOI：——

  日期：——