(E)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol | 75478-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 75478-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₈OS₂
• 分子量: 266.428
• InChiKey: PTVNCNFCZBZWFE-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Methyl-1-((1S,2S)-1-oxo-2-phenyl-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Prodger, Jeremy C.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 167 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-苯基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(E)-1-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶区域特异性合成的三组分偶联序列

  摘要：

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。

  DOI：

  10.1021/ja2105703

文献信息

• 1,4-addition of lithiated derivatives from 1,3-dithianes to α-unsaturated aldehydes : A way to δ-carbonyl aldehydes
  作者：Mahmoud El-Bouz、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78638-2

  日期：1980.1

  1,4-Addition of the lithiated derivatives of the 1,3-dithiane and 2-phenyl-1,3-dithiane on α-unsaturated aldehydes is performed in THF-HMPA ; this reaction could be an interesting way to δ-carbonyl aldehydes.

  在THF-HMPA中进行1，4-在α-不饱和醛上的1，3-二硫杂环丁烷和2-苯基-1，3-二硫杂环丁烷的锂化衍生物的加成；该反应可能是制备δ-羰基醛的有趣方法。
• PAGE, PHILIP C. BULMAN;PRODGER, JEREMY C.;HURSTHOUSE, MICHAEL B.;MAZID, M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 167-169
  作者：PAGE, PHILIP C. BULMAN、PRODGER, JEREMY C.、HURSTHOUSE, MICHAEL B.、MAZID, M+

  DOI：——

  日期：——
• WARTSKI, L.;EL, BOUZ, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3285-3289
  作者：WARTSKI, L.、EL, BOUZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Coupling Sequence for the Regiospecific Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Ming Z. Chen、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105703

  日期：2012.1.18

  A de novo synthesis of substituted pyridines is described that proceeds through nucleophilic addition of a dithiane anion to an α,β-unsaturated carbonyl followed by metallacycle-mediated union of the resulting allylic alcohol with preformed trimethylsilane-imines (generated in situ by the low-temperature reaction of lithium hexamethyldisilazide with an aldehyde) and Ag(I)- or Hg(II)-mediated ring closure

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。
• Page, Philip C. Bulman; Prodger, Jeremy C.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 167 - 169
  作者：Page, Philip C. Bulman、Prodger, Jeremy C.、Hursthouse, Michael B.、Mazid, Muhammed

  DOI：——

  日期：——