5-methyl-2-furaldehyde semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-furaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 5-methylfurfural semicarbazone；5-Methyl-(2-furaldehyde) semicarbazone；[(5-methylfuran-2-yl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00456752
• 分子量: 167.167
• InChiKey: MSTHBAMBCYWTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-furaldehyde semicarbazone 在 bismuth(III) chloride 、 benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-甲基呋喃醛
  参考文献：
  名称：

  肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和亚氨基脲与苄基三苯基膦过氧单硫酸盐（BnPh3P+双锍-四氢呋喃）的相应羰基化合物的转化

  摘要：

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。

  DOI：

  10.1081/scc-100106197
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到5-methyl-2-furaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃类药物超越氧化还原循环：硝基还原非依赖性细胞毒性机制的证据。

  摘要：

  硝基呋喃（5-硝基-2-肼基呋喃为药效团）是一组广泛使用的抗菌药物，但同时也具有多种副作用。硝基呋喃类药物的细胞毒性作用的分子机制尚未清楚地了解。宿主酶使5-硝基基团单电子还原和通过氧化还原循环产生ROS被认为是细胞毒性的机制。但是，目前的证据表明，硝基呋喃ROS的产生本身不能解释与硝基呋喃消耗有关的全部毒性作用，从而提出了与硝基还原无关的毒性机制。 在目前的工作中，一系列的硝基呋喃药物硝化和非硝化衍生物的合成和评价在体外对它们的细胞毒性，ROS -产生容量，效果上GSH-小号转移酶和抗菌活性。 我们的研究表明，在人类细胞中，未硝化的衍生物的毒性低于母体药物，但尽管未进入氧化还原循环机制，但仍意外地保留了产生与硝基呋喃类似量的细胞内ROS的能力。此外，一些未硝化的衍生物尽管不能产生ROS，但在所有衍生物中表现出最高的细胞毒性。还观察到一些衍生物抑制了胞质谷胱甘肽-S-转移酶的活性。最后，仅硝基呋喃衍生物显示出抗菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.taap.2020.115104

文献信息

• AN EFFICIENT AND SELECTIVE METHOD FOR CONVERSION OF OXIMES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-100104002

  日期：2001.1.1

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABCD) is a useful reagent for selective conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was carried out under solventfree conditions and in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐 (BAABCD) 是一种有用的试剂，可将肟和缩氨基脲选择性转化为相应的羰基化合物。该反应在无溶剂条件下并在催化量的氯化铝存在下进行。
• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。
• Silica Chloride/Wet SiO₂as a Novel Heterogeneous System for Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Khaleghi、I. Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1081/scc-120020193

  日期：2003.6

  Abstract Oximes, hydrazones, and semicarbazones can be converted to their corresponding carbonyl compounds in good to high yields by a combination of silica chloride and wet SiO2.

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。
• Silica Sulfuric Acid/Wet SiO₂ as a Novel Heterogeneous System for Cleavage of Carbon Nitrogen Double Bonds Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammad Poor-Baltork、Bibi Fatemeh Mirjalili、Farhad Shirini、Sadegh Salehzadeh、Hassan Keypour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Hassan Zebarjadian、Kamal Mohammadi、Azizeh Hazar

  DOI：10.1080/714040985

  日期：2003.12.1

  Silica sulfuric acid in the presence of wet SiO2 was caused to react with oximes, hydrazones, semicarbazones, azines, and Schiff-bases. It was observed that it converts them to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。