(3S,7aS)-3-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one | 1252915-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7aS)-3-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 1252915-86-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: XYPOHYPJQKWAME-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 L-脯氨酸 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (3S,7aS)-3-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 、 (3R,7aS)-3-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的羟醛反应中难以捉摸的烯胺中间体：NMR检测，形成途径和稳定趋势

  摘要：

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。

  DOI：

  10.1002/anie.200906629

文献信息

• NMR Investigations on the Proline-Catalyzed Aldehyde Self-Condensation: Mannich Mechanism, Dienamine Detection, and Erosion of the Aldol Addition Selectivity
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/jo200431v

  日期：2011.5.6

  The proline-catalyzed self-condensation of aliphatic aldehydes in DMSO with varying amounts of catalyst was studied by in situ NMR spectroscopy. The reaction profiles and intermediates observed as well as deuteration studies reveal that the proline-catalyzed aldol addition and condensation are competing, but not consecutive, reaction pathways. In addition, the rate-determining step of the condensation

  通过原位NMR光谱研究了脯氨酸催化的DMSO中脂肪醛在不同数量的催化剂上的自缩合反应。观察到的反应概况和中间体以及氘代研究表明，脯氨酸催化的醛醇加成和缩合是竞争性的，但不是连续的反应途径。另外，缩合的确定速率的步骤被建议为CC键的形成。我们的发现表明，两个催化剂分子参与了醛醇缩合的C-C键形成，大概是通过曼尼希型途径中的醛醇受体和供体都被激活。已表明该机理在具有高脯氨酸量的乙醛的低聚中也是有效的，为此，完成了对脯氨酸衍生的二烯胺的首次原位检测。竞争性不可逆的醛醇缩合；在这里，NMR反应谱可以用作反应优化的工具。
• Enamine Carboxylates as Stereodetermining Intermediates in Prolinate Catalysis
  作者：Jason E. Hein、Jordi Burés、Yu-hong Lam、Matthew Hughes、K. N. Houk、Alan Armstrong、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/ol2023533

  日期：2011.10.21

  Experimental and computational studies probing the nature of Intermediates in the alpha-amination of aldehydes catalyzed by prolinate salts support an enamine carboxylate intermediate in the stereodetermining step.
• The Elusive Enamine Intermediate in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: NMR Detection, Formation Pathway, and Stabilization Trends
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/anie.200906629

  日期：——

  The missing link: The elusive enamine intermediate of nucleophilic proline catalysis was detected and stereochemically characterized by NMR analysis of the aldehyde self‐aldolization reaction in dipolar aprotic solvents. NMR exchange spectroscopy (EXSY) was used to observe direct enamine formation from oxazolidinones. Additionally, the stabilization of the intermediate by the appropriate choice of

  缺失的环节：检测到了亲核脯氨酸催化的难以捉摸的烯胺中间体，并通过NMR分析了偶极非质子传递溶剂中醛的自醛缩合反应的立体化学特征。NMR交换光谱法（EXSY）用于观察由恶唑烷酮直接形成烯胺。另外，中间的由醛和溶剂取代模式选择适宜的稳定化呈现。