3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one | 732261-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-5-(4-Fluorophenyl)-3-(phenylmethylidene)furan-2-one；3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2-one
• CAS: 732261-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: SKRXPAMJTWRHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (5S,6S,10R)-6-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-3-(4-fluorophenyl)-10-phenyl-2-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to Spirocyclic Δβ,γ-Butenolides

  摘要：

  A novel method for the preparation of the spirocyclic (,)-butenolides is presented. The developed strategy is based on a trienamine-mediated [4+2]-cycloaddition between (E)-3-alkylidene-5-arylfuran-2(3H)-ones and 2,4-dienals. Target products containing three contiguous centres including one quaternary are efficiently formed in a highly enantiomerically enriched form in the presence of the silyl-protected diphenylprolinol aminocatalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378905
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 4-fluorophenyl formate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯作为双功能试剂：在使用原位生成的CO进行钯催化的羰基化偶联反应中的应用

  摘要：

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201311198

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。