1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 87202-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(3-trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2,3,4-Tetrahydro-1-[3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-yl]isoquinoline；trimethyl-[3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 87202-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi
• 分子量: 243.424
• InChiKey: OTMVSGHOEAWTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 rhodium contaminated with carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  银（i）促进了吡咯并[2,1- a ]异喹啉的氧化环化反应及其在（±）-crispine A † ‡合成中的应用

  摘要：

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ra22823h
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 三溴化磷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  结构合成手性金（I）-氨基卡宾配合物的环-重排级联反应

  摘要：

  从无金的1,7-烯炔基质容易地合成了手性环状烷基氨基卡宾-金（I）配合物。通过将（Me 2 S）AuCl添加到不同的1,7-烯炔中来触发新颖的环化-重排反应序列，并导致高产量的结构独特的卡宾-金（I）配合物。这些新型复合物具有催化活性，并抑制不同人类癌细胞系的增殖。

  DOI：

  10.1002/anie.201403651

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Cyclic Aldimines
  作者：Daniel R. Fandrick、Christine A. Hart、Ifeanyi S. Okafor、Michael A. Mercadante、Sanjit Sanyal、James T. Masters、Max Sarvestani、Keith R. Fandrick、Jennifer L. Stockdill、Nelu Grinberg、Nina Gonnella、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03253

  日期：2016.12.2

  The copper-catalyzed asymmetric propargylation of cyclic aldimines is reported. The influence of the imine trimer to inhibit the reaction was identified, and equilibrium constants between the monomer and trimer were determined for general classes of imines. Asymmetric propargylation of a diverse series of N-alkyl and N-aryl aldimines was achieved with good to high asymmetric induction. The utility

  据报道，铜催化环状亚胺的不对称炔丙基化。确定了亚胺三聚体抑制反应的影响，并确定了一般亚胺类别的单体和三聚体之间的平衡常数。通过良好到高度的不对称诱导，实现了一系列不同的N-烷基和N-芳基醛亚胺的不对称炔丙基化。该实用性通过钛催化的加氢胺化和还原生成手性吲哚唑烷（-）-crispine A和（-）-harmicine证明。
• Auxiliary silicon in regioselective cobalt catalyzed protoberberine syntheses
  作者：Russell L. Hillard、Carol A. Parnell、K.Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88589-6

  日期：1983.1

  η5-Cyclopentadienyl dicarbonyl cobalt catalyzes the cocyclization of 1,2-bis(propargyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4b and 5 with alkynes to provide a novel synthetic entry into the tetrahydroprotoberberine nucleus. By judicious choice of trimethylsilyl substituents, regiocontrol in the D-ring can be achieved. Reaction of 4b with benzonitrile in the presence of the catalyst furnishes the rare isoquino[2

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。
• A novel pyrrole synthesis
  作者：Sameer Agarwal、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b412206b

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclization of homopropargylamines at room temperature provides a novel access to pyrroles. Homopropargylamines are readily available by the addition of a propargyl Grignard reagent to Schiff bases.

  在室温下，银（I）促进的均丙炔胺氧化环化为获得吡咯提供了一种新的途径。将丙炔基格氏试剂添加到希夫碱中，就可以很容易地得到均丙炔基胺。
• Total synthesis of the antitumor active pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (±)-crispine A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sameer Agarwal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.066

  日期：2005.2

  4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline, silver(I)-promoted oxidative cyclization, and chemoselective hydrogenation of the pyrrole ring provide a simple three-step route to the antitumor active pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (±)-crispine A.

  在3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉，银（I）促进的氧化环化以及吡咯环的化学选择性氢化过程中添加炔丙基格氏试剂，提供了一条简单的三步路线通往抗肿瘤活性吡咯并[2， 1- α ]异喹啉生物碱（±）-crispineA。
• A Cyclization-Rearrangement Cascade for the Synthesis of Structurally Complex Chiral Gold(I)-Aminocarbene Complexes
  作者：Filip Kolundžić、Annamalai Murali、Patricia Pérez-Galán、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201403651

  日期：2014.7.28

  A facile synthesis of chiral cyclic alkyl aminocarbene–gold(I) complexes from gold‐free 1,7‐enyne substrates was developed. The novel cyclization–rearrangement reaction sequence is triggered by the addition of (Me2S)AuCl to different 1,7‐enynes and leads to structurally unique carbene–gold(I) complexes in high yields. These novel complexes are catalytically active and inhibit the proliferation of different

  从无金的1,7-烯炔基质容易地合成了手性环状烷基氨基卡宾-金（I）配合物。通过将（Me 2 S）AuCl添加到不同的1,7-烯炔中来触发新颖的环化-重排反应序列，并导致高产量的结构独特的卡宾-金（I）配合物。这些新型复合物具有催化活性，并抑制不同人类癌细胞系的增殖。