Butoxalylchlorid | 20963-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Butoxalylchlorid
• 英文别名: Oxalicacid-monochloride-monobutylester；n-Butyloxalylchlorid；Butyl-chlor-glyoxalat；Butyl chloro(oxo)acetate；butyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 20963-23-9
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: FFYIWHUDKRDPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-135 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butoxalylchlorid 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 草氨酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐反应：草酸半酯的分解

  摘要：

  草酸的烷基半酯与氧化汞（II）-碘试剂光解后，生成的主要是草酸二烷基酯。除二酯外，1-阿朴茶酸草酸氢盐还产生了1-阿朴茶酸碘化物。9-三苯甲基草酸氢酯产生9-三苯甲基碘甲酸酯，将其热分解成9-碘三苯并噻吩，并与四氟硼酸银一起产生9-三苯甲基氟甲酸酯。我们建议通过中间烷氧基羰基基团的偶联发生二酯形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003766
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 正丁醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 Butoxalylchlorid
  参考文献：
  名称：

  无金属、光介导、位点特异性、自由基 C6-H 嘌呤与醇的烷基化，草酸盐介入，无催化剂

  摘要：

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201491

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Peptide .alpha.-keto ester, .alpha.-keto amide, and .alpha.-keto acid inhibitors of calpains and other cysteine proteases
  作者：Zhaozhao Li、Girish S. Patil、Zbigniew E. Golubski、Hitoshi Hori、Kamin Tehrani、J. E. Foreman、David D. Eveleth、Raymond T. Bartus、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00074a031

  日期：1993.10

  and tripeptidyl alpha-keto esters, alpha-keto amides, and alpha-keto acids having leucine in the P2 position were synthesized and evaluated as inhibitors for the cysteine proteases calpain I, calpain II, cathepsin B, and papain. In general, peptidyl alpha-keto acids were more inhibitory toward calpain I and II than alpha-keto amides, which in turn were more effective than alpha-keto esters. In the series

  合成一系列在P2位具有亮氨酸的二肽基和三肽基α-酮酯，α-酮酰胺和α-酮酸，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶I，钙蛋白酶II，组织蛋白酶B和木瓜蛋白酶的抑制剂。通常，肽基α-酮酸比α-酮酰胺对钙蛋白酶I和II的抑制作用更大，而α-酮酰胺反过来比α-酮酯更有效。在Z-Leu-AA-COOEt系列中，抑制力按以下顺序降低：Met（最低KI）> Nva> Phe> 4-Cl-Phe> Abu> Nle（最高KI）与钙蛋白酶I，而几乎相反观察到钙蛋白酶II的顺序。将二肽α-酮酯延伸至三肽α-酮酯可显着增强对组织蛋白酶B的抑制能力，但对钙蛋白酶的抑制作用较小。改变α-酮酯中的酯基并没有实质上降低钙蛋白酶I和钙蛋白酶II的KI值。N-单取代的α-酮酰胺比相应的α-酮酯是更好的抑制剂。具有疏水性烷基或具有连接的苯基的烷基的α-酮酰胺具有较低的KI值。与相应的N-单取代肽α-酮酰胺相比，N，N-二取代的
• Design, Synthesis and Insecticidal Activities of Novel<i>N</i>-Oxalyl Derivatives of Neonicotinoid Compound
  作者：Yu Zhao、Gang Wang、Yongqiang Li、Suhua Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090099

  日期：2010.1

  Ten novel neonicotinoid derivatives containing N‐oxalyl groups were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, MS, IR, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities.

  设计并合成了十个含有N-草酰基的新烟碱类衍生物，并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和单晶X射线衍射分析对它们的结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。
• N-(4-Substituted-thiazolyl)oxamic acid derivatives, new series of potent, orally active antiallergy agents
  作者：Karl D. Hargrave、Friedrich K. Hess、James T. Oliver

  DOI：10.1021/jm00362a014

  日期：1983.8

  showed a 50% inhibition at less than 2 mg/kg po or less than 0.4 mg/kg iv and were significantly more potent than disodium cromoglycate, which in the rat PCA model is orally inactive and gives a 50% inhibition at 1.2 mg/kg iv. Hydrolysis of the oxamates generally resulted in enhanced activities, while substitution of the phenyl ring with a variety of substituents (e.g., 4-F, 4-OEt, and 4-NHCOCH3) did

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。