4-((4-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile | 849133-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Nitro-phenoxy)-methyl]-benzoesaeure-nitril；4-[(4-Nitrophenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 849133-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: XYOGSCQMTNFVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  461.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(4-Amino-phenoxymethyl)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  苄am衍生物抑制丙烯醛的构效关系。

  摘要：

  评价了由52个苯甲idine衍生物组成的系列对均质公猪精子顶肽的抑制活性。该系列中的所有化合物均被证明比苄be更有效（Ki = 4.0 x 10（-6）M），其中一种衍生物为​​α-（4-ami基-2,6-二碘苯氧基）-3-硝基甲苯。 （化合物16），显示出显着的效能，Ki值为4.5 X 10（-8）M。尽管所有衍生物均为有效的丙烯醛抑制剂，但在化合物的同源基团中观察到结构特异性。从这项初步研究中获得的信息应证明对未来丙烯醛抑制剂的设计和合成极为有益。

  DOI：

  10.1021/jm00209a008
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)butanoic acid 、 对氰基溴化苄 在 乙醇 、 苯甲醇 作用下， 生成 4-((4-nitrophenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  US2375138

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and evaluation of a large library of nitroxoline derivatives as pancreatic cancer antiproliferative agents
  作者：Serena Veschi、Simone Carradori、Laura De Lellis、Rosalba Florio、Davide Brocco、Daniela Secci、Paolo Guglielmi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Alessandro Cama

  DOI：10.1080/14756366.2020.1780228

  日期：2020.1.1

  compound. The new derivatives showed a valuable anti-proliferative effect and some displayed a greater effect as compared to nitroxoline against three pancreatic cancer cell lines with different genetic profiles. In particular, in silico pharmacokinetic data, clonogenicity assays and selectivity indexes of the most promising compounds showed several advantages for such derivatives, as compared to nitroxoline

  摘要 胰腺癌（PC）是最致命的癌症之一，在大多数情况下，被诊断为局部晚期或转移性疾病，当前的治疗选择非常不令人满意。基于旧的尿液抗菌剂硝恶啉显示的抗增殖作用，我们探索了一个新合成的大型文库，以阐明母体化合物的OH部分和吡啶环的重要性。新的衍生物显示出有价值的抗增殖作用，并且与硝基氧代林相比，对三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系显示出更大的作用。特别是计算机与硝氧索林相比，最有前途的化合物的药代动力学数据，克隆形成性测定和选择性指数显示了此类衍生物的多项优势。而且，与厄洛替尼（一种批准用于PC治疗的靶向药物）相比，其中一些新型化合物对PC细胞的细胞活力和/或克隆形成能力具有更强的影响。
• Dual Nickel/Photoredox‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i>‐formyl <i>N</i>,<i>N’</i>‐Diaryl Ethylenediamines via Multiple C−N/C−C Coupling of Nitroarenes with Trimethylamine
  作者：Tongtong Zheng、Zhe Feng、Jun‐An Ma、Chi Wai Cheung

  DOI：10.1002/adsc.202300431

  日期：2023.7.18

  motifs in medicinal chemistry. Whereas the C−N formation reactions based on anilines and aryl halides are the most direct methods to access N,N’-diaryl ethylenediamines, the photocatalytic synthetic version remains undeveloped. Herein we describe the dual nickel/photoredox-catalyzed amination reaction using nitroarenes and trimethylamine as reaction substrates. This cascade transformation hinges on the

  N , N'-二芳基乙二胺是有机合成中的常见原料，也是药物化学中的重要结构基序。虽然基于苯胺和芳基卤化物的 CN-N 形成反应是获得N , N'-二芳基乙二胺的最直接方法，但光催化合成方法仍未开发。在此，我们描述了使用硝基芳烃和三甲胺作为反应底物的双镍/光氧化还原催化的胺化反应。这种级联转化取决于分别基于硝基芳烃和三甲胺衍生的氮自由基和α-氨甲基自由基的多个CN和CC耦合事件。各种N-甲酰基N , N'-二芳基乙二胺可以根据该反应方案获得。随后的水解提供N , N'-二芳基乙二胺用于进一步衍生化。
• US2375138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure-activity relationships for the inhibition of acrosin by benzamidine derivatives
  作者：R. F. Parrish、J. W. Straus、J. D. Paulson、K. L. Polakoski、R. R. Tidwell、J. D. Geratz、F. M. Stevens

  DOI：10.1021/jm00209a008

  日期：1978.11

  activity against homogeneous boar sperm acrosin. All of the compounds in the series proved to be more potent than benzamidine (Ki = 4.0 x 10(-6) M), with one of the derivatives, alpha-(4-amidino-2,6-diiodophenoxy)-3-nitrotoluene (compound 16), showing outstanding potency with a Ki value of 4.5 X 10(-8) M. Although all of the derivatives were effective acrosin inhibitors, structural specificity was observed

  评价了由52个苯甲idine衍生物组成的系列对均质公猪精子顶肽的抑制活性。该系列中的所有化合物均被证明比苄be更有效（Ki = 4.0 x 10（-6）M），其中一种衍生物为​​α-（4-ami基-2,6-二碘苯氧基）-3-硝基甲苯。 （化合物16），显示出显着的效能，Ki值为4.5 X 10（-8）M。尽管所有衍生物均为有效的丙烯醛抑制剂，但在化合物的同源基团中观察到结构特异性。从这项初步研究中获得的信息应证明对未来丙烯醛抑制剂的设计和合成极为有益。