acetone 4-methoxyphenylhydrazone | 1078-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetone 4-methoxyphenylhydrazone
• 英文别名: Aceton-4-methoxyphenylhydrazon；4-methoxy-N-(propan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 1078-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: STJROFNHNCUGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone 4-methoxyphenylhydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-甲氧基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Brunner, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-methoxyphenyl-hydrazine-sulphonate monohydrate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到acetone 4-methoxyphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Method of controlling plant growth

  摘要：

  一种控制植物生长的方法，其中植物或其种子被处理为噻唑基吲哚类化合物。

  公开号：

  US03964894A1

文献信息

• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 1. A Versatile Synthesis of 1,5-Disubstituted 2-Aryl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one Tetrafluoroborates
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27021

  日期：——

  α-(Arylazo)alkyl isocyanates 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3, 3-disubstituted 1-aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazo-lium tetrafluoroborates 4. These compounds rearrange under mild conditions and in good yields to the tetrafluoroborates of 1,5 disubstituted 2-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5. Our results show that the nature of the substituents determines their migratory aptitude for the rearrangement.

  α-(芳基氮)烷基异氰酸酯 3 与四氟硼酸反应生成 3, 3-取代的 1-芳基-4,5-二氢-5-氧-3H-1,2,4-三氮鎓四氟硼酸盐 4。这些化合物在温和条件下以良好的收率重排生成 1,5-双取代的 2-芳基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮烯-3-酮的四氟硼酸盐 5。我们的结果表明，取代基的性质决定了它们在重排中的迁移适应性。
• Autoxidation of Hydrazones. Some New Insights
  作者：Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1021/jo071091m

  日期：2007.9.1

  Autoxidation of hydrazones is a generally occurring reaction, leading mostly to the formation of α-azohydroperoxides. All structural kinds of hydrazones, having at least one hydrogen atom on nitrogen, are prone to autoxidation; however, there are marked differences in the rate of the reaction. Hydrazones of aliphatic ketones are 1−2 orders of magnitude more reactive than analogous derivatives of aromatic

  hydr的自氧化是普遍发生的反应，主要导致形成α-偶氮氢过氧化物。在氮上具有至少一个氢原子的所有structural类型的结构均易于自氧化；但是，反应速度存在明显差异。脂族酮的的反应性比芳族酮的类似衍生物高1-2个数量级。查耳酮的的反应性更低，less也可作为其他的自氧化的有效抑制剂。这些差异可以归因于氧到肼基自由基的添加速率的降低，这是可逆的反应。在共轭酮的情况下，它变得吸热，使该基本步骤变慢，并且链终止反应变得重要。取代基影响肼基自由基的稳定性，并因此影响NH键的键解离能。在苯乙酮苯hydr中，置于肼部分环上的取代基表现出更高的作用（Hammettρ= -2.8），高于对酮部分（ρ= -0.82），这表明自旋密度集中在氮上时，该结构的重要性更高。在离域的肼基自由基中。取代基的电子效应也影响通过亲电子过氧自由基夺取氢原子的过渡态；NBO分析显示，过渡态下到过氧自由基的负电荷转移约为0.4
• One-pot synthesis of an indole-substituted 7,8-dicarba-nido-dodecahydroundecaborate(−1)
  作者：W. Neumann、R. Frank、E. Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c4dt03218g

  日期：——

  Carbaboranes are increasingly used as pharmacophores to replace phenyl substituents in established drug molecules. In contrast to traditional organic chemistry, elaborate procedures to introduce functionality frequently fail in the case of carbaboranes and their chemistry is often hampered by degradation of the cluster. Herein, the development of a one-pot synthesis of a water-soluble N-nido-dicarbaborato

  甲碳硼烷越来越多地用作药效基团，以取代已建立的药物分子中的苯基取代基。与传统的有机化学相反，在氨基甲酸酯类的情况下，引入功能的复杂程序经常失败，并且它们的化学成分经常因簇的降解而受阻。在此，提出了一种锅法合成水溶性N-nido- dicarbaborato吲哚的方法，包括提出的反应顺序机理。这些研究为结合两种重要的药效团吲哚和咔唑酮提供了有用的合成工具。
• Inhibition of Cytosolic Phospholipase A₂α: Hit to Lead Optimization
  作者：John C. McKew、Megan A. Foley、Paresh Thakker、Mark L. Behnke、Frank E. Lovering、Fuk-Wah Sum、Steve Tam、Kun Wu、Marina W. H. Shen、Wen Zhang、Mario Gonzalez、Shanghao Liu、Anu Mahadevan、Howard Sard、Soo Peang Khor、James D. Clark

  DOI：10.1021/jm0507882

  日期：2006.1.1

  Compound I was previously reported to be a potent inhibitor of cPLA,(x in both artificial monomeric substrate and cell-based assays. However, I was inactive in whole blood assays previously used to characterize cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors. The IC(50) of 1 increased dramatically with cell number or lipid/detergent concentration. In an attempt to insert an electrophilic ketone between the indole and benzoic acid moieties, we discovered that increasing the distance between the two moieties gave a compound with activity in the GLU (7-hydroxycoumarinyl-gamma-linolenate) micelle assay, which contains lipid and detergent. Extensive structure-activity relationship work around this lead identified a potent pharmacophore for cPLA a inhibition. The IC(50)s between the GLU micelle and rat whole blood assays correlated highly. No correlation was found for other parameters, including lipophilicity or acidity of the required acid functionality. Compounds 25, 39, and 94 emerged as potent, selective inhibitors of cPLA(2)alpha and represent well-validated starting points for further optimization.
• Ray, Partha S.; Hank, Richard F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2017 - 2020
  作者：Ray, Partha S.、Hank, Richard F.

  DOI：——

  日期：——