(hept-2-ynyl)triphenylphosphonium bromide | 136004-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hept-2-ynyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Hept-2-ynyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 136004-48-3
• 化学式: Br*C₂₅H₂₆P
• 分子量: 437.359
• InChiKey: MLUXVACVFBNDMQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 、 (hept-2-ynyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-ethoxy-2-methyl-5-pentylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过一系列的炔丙基-烯基异构化，迈克尔加成和分子内维蒂希反应合成环戊烯，吡咯和噻吩

  摘要：

  炔丙基phosph类物质，即反应性迈克尔受体，可以通过炔丙基-烯丙基异构化反应从简单易得的炔丙基phosph盐生成。我们通过一系列炔丙基-烯基异构化，迈克尔加成和分子内维蒂希反应开发了一种有效的环戊烯，吡咯和噻吩合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo501867h
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (hept-2-ynyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• Synthesis of Furanomycin Derivatives by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of α-Hydroxyallenes
  作者：Norbert Krause、Jörg Erdsack

  DOI：10.1055/s-2007-990860

  日期：2007.12

  The novel furanomycin analogues 8 and 17 were synthesized as mixture of two diastereomers using the gold-catalyzed cycloisomerization of α-hydroxyallenes as the key step. Compared to the traditional use of stoichiometric amounts of silver salts, gold catalysis is much more efficient for the cyclization of highly functionalized substrates.

  以金催化δ-羟基烯环异构化为关键步骤，合成了新型呋喃霉素类似物 8 和 17，它们是两种非对映异构体的混合物。与传统的使用等量银盐相比，金催化在高官能化底物的环化过程中效率更高。
• Synthesis of Carbazoles by Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization of 2-(Enynyl)indoles
  作者：Paramasivan Perumal、Chandrasekaran Praveen

  DOI：10.1055/s-0030-1259537

  日期：2011.3

  carbazoles through gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation of (Z)-2-(enynyl)indoles was achieved in good yields. The requisite (Z)-2-(enynyl)indoles were synthesized stereoselectively by trimethylgallium-promoted, Z-selective Wittig olefination of N-alkylindole-2-carboxaldehydes with propargyl ylides. Substrates possessing both alkyl as well as aromatic groups are well tolerated under these reaction

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。
• Synthesis of Cyclopentenes, Pyrroles, and Thiophenes via a Sequence of Propargyl–Allenyl Isomerizations, Michael Additions, and Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Guoqing Zhao、Qianyun Zhang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/jo501867h

  日期：2014.11.21

  simple, readily available propargylphosphonium salts through propargyl–allenyl isomerization. We developed an efficient synthesis for cyclopentenes, pyrroles, and thiophenes via a sequence of propargyl–allenyl isomerizations, Michael additions, and intramolecular Wittig reactions.

  炔丙基phosph类物质，即反应性迈克尔受体，可以通过炔丙基-烯丙基异构化反应从简单易得的炔丙基phosph盐生成。我们通过一系列炔丙基-烯基异构化，迈克尔加成和分子内维蒂希反应开发了一种有效的环戊烯，吡咯和噻吩合成方法。