ethyl 5-methylisothiazolidine-5-carboxylate 1,1-dioxide | 1417156-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl 5-methylisothiazolidine-5-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate；ethyl 5-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1417156-49-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 207.251
• InChiKey: FVJOBBOVZCJKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 5-methylisothiazolidine-5-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-取代的甲磺酰苯胺的环二烷基化获得广泛的 Sultam

  摘要：

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200670

文献信息

• Access to a Wide Range of Sultams by Cyclodialkylation of α-Substituted Methanesulfonanilides
  作者：Valentin A. Rassadin、Daria S. Grosheva、Irina A. Arefeva、Aleksandr A. Tomashevskiy、Victor V. Sokolov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201200670

  日期：2012.9

  3-diaryl-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxides in good to excellent yields (51–88 %, 16 examples). The 4-methoxyphenyl (PMP) group was easily removed from the sultam nitrogen atom by treatment of the corresponding bicyclic sultams with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile (71–84 % yield, 6 examples).

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。