Dimethyl-4,4'-methylen-dicyclohexylcarbamat | 63896-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-4,4'-methylen-dicyclohexylcarbamat
• 英文别名: dimethyl 4,4'-methylene-di(cyclohexylcarbamate)；4,4'-methylene-di(cyclohexylcarbamate) dimethyl ester；dicyclohexylmethane-4,4'-dimethylurethane；Dimethyl (methylenedi-4,1-cyclohexanediyl)biscarbamate；methyl N-[4-[[4-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 63896-13-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 326.436
• InChiKey: KQDNPOILBBPBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-4,4'-methylen-dicyclohexylcarbamat 在 zinc(II) oxide 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 200.0~240.0 ℃ 、6.5 kPa 条件下， 反应 1.67h， 以81%的产率得到4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ISOCYANATES BY LIQUID-PHASE THERMAL CRACKING

  摘要：

  本发明公开了一种通过液相催化热裂解制备异氰酸酯的方法。在该方法中，在反应-精馏热裂解反应器中，使用包括超细粉末金属氧化物催化剂和离子液体的催化剂组合物，以烷基或芳基二烷基脲或多烷基脲为反应物，在反应温度为160-220°C、绝对压力为1000-8000帕的条件下，液相热裂解反应时间为0.5-3小时，以制备相应的异氰酸酯。该发明具有热裂解温度低、目标产品产率高、反应装置相对简单、对底物具有良好的普适性（HDI、MDI、TDI、HMDI、NDI和IPDI等产率均>85%）等特点。

  公开号：

  US20110021810A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二环己基甲烷 、 碳酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到Dimethyl-4,4'-methylen-dicyclohexylcarbamat
  参考文献：
  名称：

  l-Proline–TBAB-catalyzed phosgene free synthesis of methyl carbamates from amines and dimethyl carbonate

  摘要：

  胺和碳酸二甲酯（DMC）在一定量的 L-脯氨酸和四丁基溴化铵（TBAB）催化下发生反应，在温和的条件下产生氨基甲酸甲酯，收率从良好到极佳。L 脯氨酸和 TBAB 助催化剂的存在对这种转化至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3nj00643c

文献信息

• l-Proline–TBAB-catalyzed phosgene free synthesis of methyl carbamates from amines and dimethyl carbonate
  作者：Subodh Kumar、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c3nj00643c

  日期：——

  The reaction of amines and dimethyl carbonate (DMC) in the presence of catalytic amounts of L-proline and tetrabutylammonium bromide (TBAB) afforded methyl carbamates in good to excellent yields under mild conditions. The presence of both L-proline and TBAB co-catalysts is vital for this transformation.

  胺和碳酸二甲酯（DMC）在一定量的 L-脯氨酸和四丁基溴化铵（TBAB）催化下发生反应，在温和的条件下产生氨基甲酸甲酯，收率从良好到极佳。L 脯氨酸和 TBAB 助催化剂的存在对这种转化至关重要。
• METHOD FOR PREPARING ISOCYANATES BY LIQUID-PHASE THERMAL CRACKING
  申请人：DENG Youquan

  公开号：US20110021810A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention discloses a method for preparing isocyanates by liquid-phase catalytic thermal cracking. In this method, in a reaction-rectification thermal cracking reactor, using a catalyst composition comprising a superfine powder metal oxide catalyst and an ionic liquid, an alkyl or aryl dialkylurethane, or multialkylurethane being a reactant is liquid-phase thermal cracked for a reaction time of 0.5-3 h under a reaction temperature of 160-220° C. and an absolute pressure of 1000-8000 Pa so as to prepare the corresponding isocyanate. The invention has the characteristics of low thermal cracking temperature, high yield of target products, relatively simple reaction apparatus and good universality for substrates (the yields of HDI, MDI, TDI, HMDI, NDI and IPDI or the like are all >85%) and the like.

  本发明公开了一种通过液相催化热裂解制备异氰酸酯的方法。在该方法中，在反应-精馏热裂解反应器中，使用包括超细粉末金属氧化物催化剂和离子液体的催化剂组合物，以烷基或芳基二烷基脲或多烷基脲为反应物，在反应温度为160-220°C、绝对压力为1000-8000帕的条件下，液相热裂解反应时间为0.5-3小时，以制备相应的异氰酸酯。该发明具有热裂解温度低、目标产品产率高、反应装置相对简单、对底物具有良好的普适性（HDI、MDI、TDI、HMDI、NDI和IPDI等产率均>85%）等特点。
• METHOD FOR TREATMENT OF ISOCYANATE RESIDUE, AND METHOD FOR TREATMENT OF CARBONATE
  申请人：Shimokawatoko Yoshiki

  公开号：US20120271067A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A method for treating an isocyanate residue, which comprises carrying out a thermal decomposition reaction of a carbamate that is produced by the reaction among an amine, urea and/or an N-unsubstituted carbamic acid ester and an alcohol to produce a decomposition solution, separating an isocyanate and the alcohol from the decomposition solution to produce the isocyanate residue, and bringing the isocyanate residue into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the isocyanate residue into an amine; and a method for treating a carbonate, which comprises bringing the carbonate into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the carbonate into an alcohol.

  一种处理异氰酸酯残留物的方法，包括进行热分解反应，将胺、尿素和/或一种未取代的N-氨基甲酸酯和醇反应生成的氨基甲酸酯分解为分解液，从分解液中分离出异氰酸酯和醇，产生异氰酸酯残留物，并将异氰酸酯残留物与高压/高温水接触以将异氰酸酯残留物分解为胺；以及一种处理碳酸盐的方法，包括将碳酸盐与高压/高温水接触以将碳酸盐分解为醇。
• METHOD FOR PREPARING ALIPHATIC DIISOCYANATE
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20140303399A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for preparing an aliphatic diisocyanate by pyrolyzing an aliphatic dicarbamate in liquid phase, using a tin (II) or (IV) compound as a catalyst and a zwitterionic compound as a stabilizer, thereby remarkably inhibiting high-boiling by-products and providing the aliphatic diisocyanate with high yield.

  本发明涉及一种通过在液相中热解脂肪族二碳酸酯，使用锡（II）或（IV）化合物作为催化剂和带电离子化合物作为稳定剂的方法来制备脂肪族二异氰酸酯，从而显著抑制高沸点副产物，并提供高产率的脂肪族二异氰酸酯。
• PROCESS FOR PREPARING ISOCYANATE COMPOUNDS
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0323514A1

  公开（公告）日：1989-07-12

  A process for preparing diisocyanate compounds by the i following two-step reaction without using phosgene. In the first step, a diamine and dimethyl carbonate are reacted with each other in the presence of an alkali catalyst to synthesize a corresponding urethane compound and, in the second step, the urethane compound is thermally decomposed in a high-boiling solvent under a reduced pressure of 1 to 700 Torr in the presence of a catalyst composed of a simple substance of metal selected from among manganese, molybdenum, tungsten, zinc, and beryllium or a compound thereof to obtain a corresponding diisocyanate compound.

  一种不使用光气，通过以下两步反应制备二异氰酸酯化合物的工艺。第一步，二胺和碳酸二甲酯在碱催化剂存在下相互反应，合成相应的氨基甲酸乙酯化合物；第二步，氨基甲酸乙酯化合物在由锰、钼、钨、锌和铍中选出的简单金属物质或其化合物组成的催化剂存在下，在 1 至 700 托的减压条件下，在高沸点溶剂中进行热分解，得到相应的二异氰酸酯化合物。